Hexachlorbenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexachlorbenzol
Andere Namen	HCB Perchlorbenzol
Summenformel	C6Cl6
CAS-Nummer	118-74-1
PubChem	8370
Eigenschaften
Molare Masse	284,76 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (kristallines Pulver)
Dichte	2,049 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	229,5 °C[1]
Siedepunkt	322,2 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] bei erhöhter Temperatur löslich in Benzol, Diethylether, Trichlormethan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 350-372-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​273-​308+313-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 45-48/25-50/53 S: 53-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Hexachlorbenzol (HCB) (C₆Cl₆) ist eine aromatische Verbindung. Das Molekül ist wie das Benzol aufgebaut, nur dass alle Wasserstoff-Atome durch Chlor-Atome ersetzt wurden. Es ist ein farbloses, kristallines Pulver, das durch Chlorierung von Benzol in Gegenwart von Katalysatoren wie Eisen(III)-chlorid (FeCl₃), bei über 230 °C in der Flüssig- oder der Gasphase bzw. durch thermische Zersetzung von HCH (Hexachlorcyclohexan, siehe Lindan) in Gegenwart von Chlor gewonnen wird.

Verwendung

Es wurde früher als Trockenbeizmittel gegen Pilzerkrankungen bei Getreide eingesetzt. Seit 1981 ist Hexachlorbenzol in Deutschland als Pflanzenschutzmittel nicht mehr zugelassen. Es gehört zu den Stoffen, die durch die Stockholmer Konvention weltweit verboten wurden (siehe auch „Dreckiges Dutzend“).

Erkrankungen

Grund für das Verbot war, dass verschiedene Erkrankungen mit der Aufnahme von HCB in Zusammenhang gebracht werden konnten. So trat bei etwa 4.000 Menschen in der Osttürkei nach Verzehr von aus Saatgut hergestelltem Brot eine Porphyria cutanea tarda auf. Dort trat ebenso die sogenannte Pembe Yara oder pink disease auf, die bei Kleinkindern eine Mortalitätsrate von 95 % aufwies und mit Durchfall, Fieber und haut- bis rosafarbenen Papeln an Handrücken, Fingeroberseite und Handgelenk, manchmal auch an den Füßen und Beinen, begann. In der Folge entwickelten sich subkutane Abszesse, Lungeninfiltrate, eine Vergrößerung der Leber und eine hypochrome Anämie. Die Krankheitsdauer betrug im Falle einer Genesung gut ein bis zwei Monate.^[5]

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln kann mit chromatographischen Verfahren erfolgen.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Hexachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Thieme Römpp Online, abgerufen am 25. Juli 2011.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 118-74-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Hexachlorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
5. ↑ Inchem „Hexachlorobenzene“ (engl.).
6. ↑ Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds, LC·GC Europe (2010), 23, S. 60–70.

Weblinks

• 1,2,3,4,5,6-hexachlorobenzene (wikigenes.org)

Hexahalogenbenzole

Hexafluorbenzol | Hexachlorbenzol | Hexabrombenzol | Hexaiodbenzol