Pentachlorphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentachlorphenol
Andere Namen	PCP Penta
Summenformel	C6HCl5O
CAS-Nummer	87-86-5 131-52-2 (als Natriumsalz)
PubChem	992
Kurzbeschreibung	weiße, geruchlose, nadelförmige Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	266,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,98 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	189 °C[2]
Siedepunkt	309–310 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	8 mPa (20 °C)[2]
pKs-Wert	4,7 (25 °C)[3]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (14 mg·l−1 bei 25 °C)[3] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 351-330-311-301-319-335-315-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​273-​280-​284-​301+310-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 24/25-26-36/37/38-40-50/53 S: (1/2)-22-36/37-45-52-60-61
MAK	Für krebserzeugende Stoffe wird generell kein MAK-Wert vergeben[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pentachlorphenol, kurz PCP, ist ein chlorierter, aromatischer Kohlenwasserstoff und stellt ein Phenol-Derivat dar, bei dem alle aromatischen Wasserstoffatome durch Chlor ersetzt sind.

Darstellung

Pentachlorphenol kann durch Chlorierung von Phenol oder durch Hydrolyse von Hexachlorbenzol hergestellt werden. Die Produktion von PCP wurde aufgrund der ökotoxikologischen Eigenschaften stark eingeschränkt.

Verwendung

PCP kam wegen seiner fungiziden Wirkung vor allem in Holzschutzmitteln zum Einsatz, beispielsweise in Westdeutschland im Holzschutzmittel Xylamon BV (in Kombination mit Lindan), in der DDR unter anderem in den Mitteln Hylotox IP und Paratectol 9025.^[6] In manchen Ländern wird PCP jedoch auch heute noch in der Textil- und Lederindustrie verwendet.^[7] Nachzuweisen ist es u.a. in Textilien aus Naturfasern und Druckfarben.

Eigenschaften

Die Wasserlöslichkeit und die geringe biologische Abbaubarkeit führen zu einem ubiquitären Vorkommen. Seit 1986 ist die Produktion von Pentachlorphenol in der Bundesrepublik Deutschland ausgesetzt. 1989 erließ die Bundesregierung die Pentachlorphenol-Verbotsverordnung auf der Basis des Chemikaliengesetzes. Seitdem ist die Herstellung, das Inverkehrbringen und die Verwendung von PCP, Na-PCP und PCP-haltigen Erzeugnissen, die mehr als 5 mg/kg PCP enthalten, verboten. 1996 gingen die Inhalte der PCP-Verordnung in der seitdem gültigen Chemikalienverbots-Verordnung (Abschnitt 15) auf. Seit Inkrafttreten der PIC-Konvention^[8] 2004 dürfte auch PCP nur noch dann in Entwicklungsländer exportiert werden, wenn diese über das Gefährdungspotential informiert wurden und ausdrücklich zugestimmt haben.^[9]

Biologische Wirkung

PCP entkoppelt die Atmungskette in den Mitochondrien der Zellen, was zu Blutdruckanstieg, Hyperglykämie, beschleunigter Atmung und zu Herzversagen führt. Die Aufnahme erfolgt sowohl durch den Magen-Darm-Trakt als auch über die Haut. Die biologische Halbwertszeit von PCP liegt bei etwa 1 bis 3 Wochen.^[7]

Nachweis

Pentachlorphenol lässt sich durch Farbreaktionen nachweisen, genauere Bestimmungen können durch UV-Spektroskopie oder Dünnschichtchromatografie erfolgen. Eine gaschromatografische Analyse erfolgt meistens als Methyl-, Ethylether oder in acetylierter Form.

UV-spektroskopisch erfolgt der Nachweis über Batho- und hypochrome Verschiebung der Absorption, welche auftritt, wenn PCP mit einem Cyclodextrin-Porphyrin Komplex ("gedeckeltes Cyclodextrin") interagiert. Die Bildung von Wasserstoffbrücken zwischen der Hydroxygruppe des Phenols und dem Stickstoff des Pyrrols führt dabei zu einer Änderung der Porphyrin-Absorption.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Felix Geldsetzer, Jenny Hartmann-Schreier: Roempp Online - Version 3.5 Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 87-86-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. August 2007 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Pentachlorphenol bei ChemIDplus.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 87-86-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Datenblatt Pentachlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
6. ↑ http://www.holzfragen.de/seiten/pop_holzschutzmittel_mix.html#1 – abgerufen am 23. Januar 2010
7. ↑ ^{a b} Pentachlorphenol auf allum.de
8. ↑ Rotterdam Convention: Chemicals listed in Annex III of the Convention and currently subject to the PIC Procedure
9. ↑ Der Tagesspiegel: Giftexport in Entwicklungsländer wird eingeschränkt
10. ↑ Shishan Zhao, John H. T. Luong: A cyclodextrin-porphyrin assembly as chemosensor for pentachlorophenol. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 6, 1995, S. 663–664, doi:10.1039/C39950000663.

Weblinks

• Stoffmonographie Pentachlorphenol – Referenz- und Human-Biomonitoring-Werte, Bundesgesundheitsbl. – Gesundheitsforsch – Gesundheitsschutz, 1997, 40, Nr. 6.
• Heidelore Fiedler, Matthias Hilpert, Michael Hub, Otto Hutzinger: Handbuch Altlasten und Grundwasserschadensfälle – Stoffbericht Pentachlorphenol (PCP), Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg, Karlsruhe 1996.
• Biologische Abbauwege von Pentachlorphenol
• Pentachlorphenol (PCP) Detailinfos und Richtwerte (UmweltWissen - Bayerisches Landesamt für Umwelt; PDF-Datei; 309 KB)