Phenoxyessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenoxyessigsäure
Andere Namen	2-Phenoxyessigsäure (IUPAC)
Summenformel	C8H8O3
CAS-Nummer	122-59-8
PubChem	19188
Kurzbeschreibung	weißes bis beigefarbenes Pulver[1], nadelförmige Kristalle[2]
Eigenschaften
Molare Masse	152,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	98–100 °C[1]
Siedepunkt	285 °C[1]
pKs-Wert	3,17 (25 °C)[3]
Löslichkeit	12 g·l−1 in Wasser[1] gut in Eisessig, Ethanol und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 302+352-​304+340-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26
LD50	1500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] 3750 mg·kg−1 (Maus, oral)[4] >200 mg·kg−1 (Kaninchen, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Phenoxyessigsäure ist eine honigartig riechende organische Verbindung. Sie bildet farblose nadelförmige Kristalle, die in Wasser schwer, in Eisessig, Alkohol und Ether leicht löslich sind. Die Substanz ist eine mittelstarke Säure (pK_s = 3,17) und wirkt stark antiseptisch.

Darstellung

Phenoxyessigsäure kann aus der Umsetzung von Phenol und Chloressigsäure mit Natronlauge erhalten werden.^[6] Die Natronlauge deprotoniert hierbei die Hydroxygruppe des Phenols. Das entstandene Phenolat greift nun nukleophil am β-Kohlenstoffatom der Chloressigsäure unter Abspaltung eines Chloridions an.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt Phenoxyessigsäure bei Merck, abgerufen am 4. April 2010.
2. ↑ ^{a b} Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Phenoxyessigsäure im Lexikon der Chemie, abgerufen 6. September 2008.
3. ↑ Phenoxyessigsäure bei ChemIDplus.
4. ↑ Gigiena i Sanitariya. (HYSAAV) Vol. 46 (1), 1981, S. 25.
5. ↑ Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 17, 1979, S. 887.
6. ↑ P. Giacosa: Vortheilhafte Darstellung der Phenolglycolsäure und über die Pyrogalloltriglycolsäure, in: J. Prakt. Chem., 1879, 19, S. 396–399.