Phenoxyethanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenoxyethanol
Andere Namen	2-Phenoxy-1-ethanol 2-Phenoxyethanol Phenylcellosolve Phenylglycol Monophenylglycol Ethylenglycolmonophenylether
Summenformel	C8H10O2
CAS-Nummer	122-99-6
PubChem	31236
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	138,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,11 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	14 °C[1]
Siedepunkt	242 °C[1]
Dampfdruck	4 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (24 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36 S: (2)-26
MAK	20 ml·m−3, 110 mg·m−3[1]
LD50	1260 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Phenoxyethanol ist eine organische Verbindung. Es ist ein Ether des Phenols mit Ethylenglycol mit der Summenformel C₈H₁₀O₂.

Eigenschaften

Phenoxyethanol ist eine bei Raumtemperatur farblose, viskose Flüssigkeit mit schwach aromatischem, rosenartigem^[3] Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.^[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,13710, B = 2379,346 und C = −54,424 im Temperaturbereich von 351 K bis 518 K.^[4]

Verwendung

Phenoxyethanol wirkt bakterizid und wird in dermatologischen Produkten, wie z. B. Hautcreme, als Konservierungsstoff verwendet, wofür die Kosmetikverordnung eine Konzentration bis 1 % gestattet.^[3]
Phenoxyethanol wird als Ersatz für Natriumazid in biologischen Pufferlösungen verwendet, da es weniger giftig ist und nicht mit Kupfer oder Blei reagiert. Es findet Verwendung als Narkotikum für Fische. Es kann je nach Dosierung zum Beruhigen, Betäuben oder Einschläfern von Fischen verwendet werden. Es wird auch als Konservierungsstoff für Impfstoffe in der Pharmaindustrie verwendet.

Phenoxyethanol wird als Lösungsmittel in Tinten, Kugelschreiberpasten, Druckpasten und Stempelfarben, als Fixativ für Parfüms und Seifen und zur Herstellung von Weichmachern und Luftverbesserern verwendet.^[1]

Sicherheitshinweise

Phenoxyethanol kann als Mischung mit Methyldibromoglutaronitril Allergien vom Typ 4 (Allergisches Kontaktekzem) auslösen; dabei ist die als MDBGN/PE bezeichnete Mischung mit 4 % Anteil an allen Allergien ein häufiges Kontaktallergen.^[5][6] Phenoxyethanol hat einen Flammpunkt von 121 °C und bildet erst bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische.^[7] Bei Reaktion mit Sauerstoff kann Phenoxyethanol Peroxide bilden.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu CAS-Nr. 122-99-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 122-99-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu 2-Phenoxyethanol im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 14. Juni 2011.
4. ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
5. ↑ G. Parmentier GmbH: Wollwachsalkohole, ein häufiges Kontaktallergen? (PDF)
6. ↑ Weißbuch Allergie in Deutschland. 2., aktualisierte und erweiterte Auflage; Hrsg.: Deutsche Gesellschaft für Allergologie und klinische Immunologie (DGAI), Ärzteverband Deutscher Allergologen (ÄDA), Deutsche Akademie für Allergologie und Umweltmedizin.
7. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

Weblinks

• Eintrag in der Household Products Database der NLM