Aucubin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aucubin
Andere Namen	[1S-(1α,4aα,5α,7aα)]-1,4a,5,7a-Tetrahydro- 5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran- 1-yl-β-D-glucopyranosid
Summenformel	C15H22O9
CAS-Nummer	479-98-1
PubChem	91458
Eigenschaften
Molare Masse	346,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	175–178 °C[1]
Löslichkeit	teilweise wasserlöslich[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 22-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Aucubin ist ein häufiger sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Iridoide. Es ist ein Glykosid des Aglykons Aucubigenin und einer Einheit Glucose. Wie andere Monoterpene wird es aus zwei Isopreneinheiten mit je fünf Kohlenstoffatomen in der Pflanze synthetisiert. Im Gegensatz zu dem C10-Grundkörper der Iridoide besitzt das Aucubingrundgerüst nur neun Kohlenstoffatome, da eine Methylgruppe während der Biosynthese zur Carbonsäuregruppe oxidiert und dann als Kohlenstoffdioxid abgespalten wird.

Literatur

• R. Hänsel, O. Sticher: Pharmakognosie, Phytopharmazie, 8. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-34256-7.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Aucubin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.