Catalpol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Catalpol
Andere Namen	Catalpinosid
Summenformel	C15H22O10
CAS-Nummer	2415-24-9
PubChem	91520
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	362,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210–210 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
LD50	> 2.500 mg·kg−1 (Maus, intravenös)[3][4] > 10 g·kg−1 (Maus, oral)[3][4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Catalpol ist ein häufiger sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Iridoide. Es ist ein Glycosid seines Aglycons mit dem Monosaccharid Glucose. Wie andere Monoterpene wird es aus zwei Isopreneinheiten mit je fünf Kohlenstoffatomen in der Pflanze synthetisiert. Im Gegensatz zu dem C10-Grundkörper der Iridoide besitzt das Catalpolgrundgerüst nur neun Kohlenstoffatome, da eine Methylgruppe während der Biosynthese zur Carbonsäuregruppe oxidiert und dann als Kohlenstoffdioxid abgespalten wird. Catalpol ähnelt im Aufbau dem Aucubin; es besitzt jedoch einen Epoxidring anstelle einer Doppelbindung.

Catalpol kommt überwiegend als Ester verschiedener aromatischer Carbonsäuren vor. Die Ester bilden sich an der primären Hydroxygruppe (R¹), z. B. Scutellariosid I (Globularin, R¹=Cinnamoyl) oder an der sekundären Hydroxygruppe (R²), z. B. Catalposid (R²=4-Hydroxybenzoyl) oder aber an der Hydroxygruppe an C-6 der Glucose, z. B. Picrosid I (Cinnamoyl an C6 der Glucose).^[5]

Catalpol wurde aus der in Nordamerika und Ostasien heimischen Pflanze Catalpa bignonioides (Bignoniaceae) isoliert und ist neben Aucubin das am häufigsten vorkommende Iridoid-Glucosid.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Catalpol bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Catalpol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
3. ↑ ^{a b} Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology, 1968, Vol. 64, S. 93.
4. ↑ ^{a b} Catalpol bei ChemIDplus.
5. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

Literatur

• R. Hänsel, O. Sticher: Pharmakognosie, Phytopharmazie. 8. Auflage. Springer Verlag. Berlin 2007. ISBN 3-540-34256-7