Pikrotoxin

Pikrotoxin
Strukturformel
Picrotin   Picrotoxinin
Picrotin und Picrotoxinin
Allgemeines
Name Picrotoxin
Andere Namen

Cocculin
Summenformel C30H34O13
CAS-Nummer 124-87-8
PubChem 31304
DrugBank DB00466
Eigenschaften
Molare Masse 602,58 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 28
S: 28-36/37/39-45
LD50

15 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1]
WGK 3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Picrotoxin, auch als Cocculin bekannt, ist der Name für ein Gemisch aus zwei natürlich vorkommenden chemischen Verbindungen: Picrotoxinin, C15H16O6 und Picrotin, C15H18O7, beides Sesquiterpenlactone aus der Scheinmyrte. Picrotoxin wurde erstmals 1812 von Boullay aus den Früchten („Kokkelskörner“) der Pflanze isoliert.

Der Bestandteil Picrotin unterscheidet sich vom Picrotoxinin nur darin, dass in der Struktur die Doppelbindung des Allylrestes hydratisiert ist, d. h. statt Allyl- ein 2-Hydroxyisopropylrest vorliegt. Im Gegensatz zu Picrotoxinin ist Picrotin ungiftig.

Picrotoxin wirkt als nichtkompetitiver GABAA-Rezeptor-Antagonist. Da GABA (γ-Aminobuttersäure) ein inhibitorischer Neurotransmitter ist, hat Picrotoxin einen stimulativen Effekt. Es wurde früher als Antidot bei Barbituratvergiftung benutzt. Eine neue Behandlungsmöglichkeit des Morbus Ménière benutzt Picrotoxin (siehe Links).

Quelle

  1. ↑ a b c Datenblatt für Picrotoxin – Sigma-Aldrich 30. April 2008
  • L. Dupont, O. Dideberg, J. Lamotte-Brasseur, L. Angenot (1976). Structure cristalline et moléculaire de la picrotoxine, C15H16O6.C15H18O7. Acta Cryst. B32: 29872993. (in Französisch)

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