Sesquiterpenlactone

Grundstruktur einiger Sesquiterpenlactone:
A: Germacranolide, B: Heliangolide, C+D: Guaianolide,
E: Pseudoguaianolide, F: Hypocretenolide, G: Eudesmanolide

Sesquiterpenlactone sind natürliche Sesquiterpenderivate, die eine Lacton-Funktion aufweisen. Es sind über 4000 Vertreter dieser Stoffgruppe bekannt, die sich als Sekundärmetaboliten in vielen Pflanzen, vor allem in Vertretern der Familie der Korbblütler (Asteracaea) finden.^[1] Sie fungieren dort vor allem als Abwehrstoffe. Diese Funktion wird einerseits durch ihren bitteren Geschmack und andererseits durch Eingriff in den Stoffwechsel anderer Organismen erfüllt. Die verschiedenen Sesquiterpenlactone wirken unter anderem toxisch auf Bakterien, Pilze, Würmer und andere Parasiten aber auch auf Säugetiere. Allerdings haben einige Vertreter auch Eigenschaften, die sie zu einem interessanten Objekt für die pharmakologische Forschung machen, wie etwa eine migräne- oder entzündungshemmende Wirkung. Einige dieser Wirkungen macht man sich in der traditionellen Medizin bereits seit Jahrhunderten zu Nutze. So ist etwa die entzündungshemmende Wirkung der Arnica montana, die in Europa seit dem Mittelalter als Heilpflanze bekannt ist, auf Sesquiterpenlactone zurückzuführen. Ebenso die Wirkungen der Mikania micrantha, die in Mittel- und Südamerika beheimatet ist, und der Saussurea lappa, der in Asien vorkommt. Der entzündungshemmende Effekt dieser Sesquiterpenlactone ist auf eine Hemmung von Transkriptionsfaktoren wie NF-κB und AP-1 zurückzuführen.^[2]

Artemisinin, ein Sesquiterpenlacton, das im Einjährigen Beifuß (Artemisia annua) vorkommt, welcher in der traditionellen chinesischen Medizin bereits seit über 1500 Jahren als Arzneimittel gegen Malaria Verwendung findet, rückte ab den 1970er-Jahren ins Interesse der naturwissenschaftlichen Forschung. Es wurde zunächst von Wissenschaftlern des chinesischen Militärs auf der Suche nach Wirkstoffen gegen Malaria charakterisiert, aber erst ab Anfang der 1990er-Jahre begann sich die Weltgesundheitsorganisation mit dem Naturstoff zu beschäftigen. Heute ist es ein vielversprechendes Malaria-Medikament, das auch auf möglichen Einsatz gegen Krebs getestet wird.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ Thomas J. Schmidt: Toxic Activities of Sesquiterpene Lactones – Structural and Biochemical Aspects. In: Current Organic Chemistry 3, 1999, ISSN 1385-2728, S. 577–605.
2. ↑ Steffen Wagner: Sesquiterpenlactone: Neuronale Netze als QSAR-Modell sowie pharmakokinetische Untersuchungen am Beispiel von Arnica montana. Dissertation, 2006. PDF; 6,03 MB
3. ↑ Elisabeth Hsu: Reflections on the 'discovery' of the antimalarial qinghao. In: British Journal of Clinical Pharmacology 61, Nr. 6, 2006, ISSN 1365-2125, S. 666–670 (PDF; 0,3 MB)