- Pirenzepin
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Strukturformel Allgemeines Freiname Pirenzepin Andere Namen Summenformel C19H21N5O2 CAS-Nummer - 28797-61-7 (Pirenzepin)
- 29868-97-1 (Pirenzepin·Dihydrochlorid)
PubChem 4848 ATC-Code A02BX03
DrugBank DB00670 Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Ulkustherapeutikum
Wirkmechanismus Verschreibungspflichtig: Ja Eigenschaften Molare Masse 351,40 g·mol−1 Sicherheitshinweise Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Pirenzepin (Handelsname: Gastrozepin®, Hersteller: Boehringer Ingelheim), eine Substanz aus der Gruppe der Parasympatholytika, hemmt selektiv Muskarinische Acetylcholinrezeptoren und weist dabei eine besonders hohe Affinität gegenüber M1-Acetylcholinrezeptoren auf.
Pirenzepin wird zur Reduktion der Magensäuresekretion verwendet, da durch die Hemmung der M1-Rezeptoren von enterochromaffinartigen Zellen weniger Histamin ausgeschüttet wird und somit die Magensäuresekretion gesenkt wird.
Bei der für die Behandlung üblichen Dosis von 100–150 mg/Tag hemmt Pirenzepin auch die M3-Rezeptoren an der Parietalzelle, mit typisch anticholinergen Wirkungen wie Mundtrockenheit und Tachykardie, deshalb spielt es bei der Ulcustherapie keine Rolle mehr. [3]
Die Behandlung von Kurzsichtigkeit mittels Pirenzepin wird derzeit untersucht [4] [5] [6]
Herstellung
Eine vielstufige Synthesen für Pirenzepin, ausgehend von 2-Chlor-3-aminopyridin, ist in der Literatur beschrieben. [7]
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Pirenzepine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
- ↑ Pirenzepin bei ChemIDplus.
- ↑ Aktories, K.; Förstermann, U.; Hofmann, F.; Forth, W.: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 9.Auflage, Urban & Fischer bei Elsevier 2005, ISBN 978-3-437-42521-9.
- ↑ Czepita D: Fundamentals of modern treatment of myopia. In: Ann Acad Med Stetin. 51, Nr. 2, 2005, S. 5–9. PMID 16519089.
- ↑ http://www.netdoktor.at/nachrichten/?id=91518.
- ↑ http://www.tagesspiegel.de/magazin/wissen/Kurzsichtigkeit-Myopie-Pirenzepin-Sehkraft;art304,2664376.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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