Pravastatin

Strukturformel
Natriumsalz von Pravastatin
Allgemeines
Freiname	Pravastatin
Andere Namen	3β-Hydroxycompactinsäure (βR,δR,1S,2S,6S,8S,8aR)- 1,2,6,7,8,8a-Hexahydro- β,δ,6-trihydroxy-2-methyl- 8-[(2S)-2-methyl- 1-oxobutoxy]-1-naphthalinheptansäure
Summenformel	C23H36O7
CAS-Nummer	81093-37-0 81131-70-6 (Natrium-Salz)
PubChem	54687
ATC-Code	C10AA03
DrugBank	DB00175
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Statine
Wirkmechanismus	kompetitiver HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	424,53 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Methanol und Wasser, wenig löslich in Isopropanol, praktisch unlöslich in Aceton, Acetonitril, Chloroform und Ether[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Natrium-Salz keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich N Umwelt- gefährlich Pravastatin-Natrium R- und S-Sätze R: 22-33-38-51/53-58 S: 22-36
LD50	> 12 g·kg−1 (Ratte p.o.) (Na-Salz)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pravastatin ist ein chiraler Arzneistoff aus der Gruppe der Statine, der in der Behandlung von hohen Cholesterinwerten eingesetzt wird. Es wird eingenommen, um Herz-Kreislauf-Komplikationen vorzubeugen, solange noch keine koronare Herzkrankheit vorliegt.

Der Naturstoff Pravastatin wird aus Nocardia autotrophica (sowie Syncephalastrum nigricans, Absidia coerulea) gewonnen und kam 1991 nach Lovastatin und Simvastatin als dritter HMG-CoA-Reduktase-Hemmer in den Handel.^[4]

Wirkmechanismus

Pravastatin ist ein kompetitiver HMG-CoA-Reduktasehemmer. Die HMG-CoA-Reduktase wirkt als Katalysator bei der Reduktion des 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym A zu Mevalonat, welche einen begrenzenden Schritt in der hepatischen Cholesterinsynthese darstellt. Durch die Absenkung der Cholesterinsynthese steigern die Leberzellen die Anzahl der LDL-Rezeptoren auf der Zelloberfläche, so dass die LDL-Aufnahme in die Leberzelle erhöht und damit der LDL-Spiegel im Blut verringert wird.

Nebenwirkungen

Pravastatin kann u. a. Störungen des Magen-Darmtraktes (Durchfall, Verstopfung, Blähungen), Müdigkeit, Muskelschmerzen sowie Kopf- und Gelenkschmerzen verursachen.^[5]

Stereoisomerie

Pravastatin enthält acht stereogene Zentren. Es gibt also theoretisch 256 Stereoisomere. Als Arzneistoff wird nur ein eindeutig definiertes Stereoisomer (siehe Formel) in Form des Natriumsalzes eingesetzt.

Handelsnamen

Monopräparate

Mevalotin (D, CH), Panchol (A), Pravagamma (D), Pravalip (D), Pravalotin (CH), Pravasin protect(D), Pravasta (CH), Pravastax (CH), Pravatin (CH), Selipran (CH), Statinoprav (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)^[6][7][8]

Einzelnachweise

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1325, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ Datenblatt Pravastatin sodium salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
3. ↑ Datenblatt Pravastatin, Sodium Salt bei Merck, abgerufen am 27. Oktober 2008.
4. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
5. ↑ Kurt Langbein, Hans-Peter Martin und Hans Weiss: Bittere Pillen, 78. Auflage, Kiepenheuer & Witsch, 2008, S. 695, ISBN 978-3-462-04004-3.
6. ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
7. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
8. ↑ AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

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