Protocatechualdehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Protocatechualdehyd
Andere Namen	3,4-Dihydroxybenzaldehyd
Summenformel	C7H6O3
CAS-Nummer	139-85-5
PubChem	8768
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	138,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150–157 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (6,3 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Protocatechualdehyd (3,4-Dihydroxybenzaldehyd) ist ein aromatischer Aldehyd. Er kommt glykosidisch gebunden in der Vanille vor. Er entsteht auch bei der Zersetzung des Aromastoffs Piperonal (= „Methylen-protocatechualdehyd“) durch die Einwirkung von Luftsauerstoff, Licht und Wärme. Der Stoff ist ein Zwischenprodukt bei der Darstellung der Stoffe Vanillin, Ethylvanillin und Piperonal sowie des Überträgerstoffs (Neurotransmitters) Dopamin. Protocatechualdehyd kann enzymatisch zur Protocatechusäure oxidiert werden.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Der Protocatechualdehyd kann aus Brenzcatechin, aus Piperonal sowie durch Demethylierung von Vanillin hergestellt werden.^[4] Während früher die Herstellung aus Piperonal der übliche Zugang war, bietet sich heute vor allem die Darstellung aus Vanillin an:

• Kochen von Vanillin mit verdünnter Salzsäure.^[5]
• Kochen von Vanillin mit wasserfreiem Aluminiumchlorid und Pyridin.^[6]
• Umsetzung von Vanillin mit wasserfreiem Aluminiumbromid und Nitrobenzol.^[7]
• Umsetzung von Vanillin mit quecksilber-aktiviertem Aluminium und elementarem Brom in Nitrobenzol.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Protocatechualdehyd bei Merck, abgerufen am 13. März 2010.
3. ↑ Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: "Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices", in: Cell. Physiol. Biochem., 2005, 15 (1–4), S. 89–98; PMID 15665519; PDF.
4. ↑ Chemikalienlexikon
5. ↑ Karl Hell, Carl Haussermann: Neues Handwörterbuch der Chemie, 784 (1875).
6. ↑ Robert G. Lange: "Cleavage of Alkyl o-Hydroxyphenyl Ethers", in: J. Org. Chem., 1962, 27 (6), S. 2037–2039; doi:10.1021/jo01053a030.
7. ↑ A. Pearl, D. L. Beyer: "Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. XXII. Ethers of Protocatechuic Acid and their Ethyl Esters", in: J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (11), S. 2630–2633; doi:10.1021/ja01107a022.
8. ↑ US Patent US2975214.

Weblinks

• Protocatechualdehyd im Riechstofflexikon

Siehe auch

• Protocatechualkohol
• Protocatechusäure