Piperonal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Piperonal
Andere Namen	Piperonylaldehyd Heliotropin 3,4-(Methylendioxy)-benzaldehyd Methylen-Protocatechualdehyd
Summenformel	C8H6O3
CAS-Nummer	120-57-0
PubChem	8438
Kurzbeschreibung	farblose, glänzende Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	150,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,337 ± 0,06 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	37 °C[3]
Siedepunkt	263 °C [3]
Dampfdruck	1,3 hPa (87 °C)[4]
Löslichkeit	gut löslich in Ethanol[3] schlecht in Wasser (3,5 g·l−1 bei 20 °C)[3] mäßig in Methanol (100 g·l−1 bei 20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 315 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 38-52/53 S: 61
LD50	2700 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Piperonal (auch 3,4-(Methylendioxy)-benzaldehyd, Piperonylaldehyd oder Methylen-Protocatechualdehyd; engl.: 3,4-Methylenedioxy-benzaldehyde, 1,3-Benzodioxole-5-carboxaldehyde, Piperonyl Aldehyde, Heliotropine, dioxymethyleneprotocatechuic aldehyde) ist ein für Parfüms verwendeter Duftstoff mit Vanille- und Mandelgeruch. Piperonal wird wegen seines an Heliotrop erinnernden Geruchs auch als Heliotropin bezeichnet. Der Name Piperonal stammt von der erstmaligen Synthese, welche von dem Pfefferinhaltsstoff Piperin („Piperyl-Piperidin“) ausging. Die durch Zerfall von Piperin entstandene Piperinsäure produzierte nach einer Umsetzung mit Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung Piperonal.

Vorkommen

Piperonal kommt in geringen Mengen in den Blütenölen von Echtem Mädesüß (Filipendula ulmaria) und der Gewöhnlichen Robinie (Robinia pseudoacacia) vor.

Gewinnung und Darstellung

Es gibt mehrere Möglichkeiten zur Darstellung von Piperonal. Die übliche Herstellung ist die Isomerisierung des Naturstoffs Safrol zu Isosafrol und anschließender Oxidation zu Piperonal mit Kaliumpermanganat, Kaliumdichromat oder Ozon. Eine ältere Methode ist die Umsetzung von Protocatechualdehyd und Methyleniodid mit Kaliumhydroxid.

Eigenschaften

Piperonal kommt in Form von meist farblosen, gut ausgebildeten Kristallen vor, die sich unter dem Einfluss von Licht, großer Hitze oder im Kontakt mit Eisen, z. B. Blechdosen, braun färben. Der Stoff ist in Ethanol und in Diethylether leicht löslich, in Wasser sehr schwer (zu etwa 0,5 %), in Glycerin so gut wie gar nicht.

Verwendung

Piperonal wird aufgrund des angenehmen Heliotropgeruches als Parfümbestandteil und zum Aromatisieren von Seifen und Waschmitteln verwendet. In der Lebensmittelindustrie findet es als Geschmacksverstärker Verwendung.

In der illegalen Drogenproduktion wird Piperonal für die Herstellung von MDA und MDMA (Ecstasy) benutzt.

Besondere Hinweise für bestimmte Chemikaliengruppen

In der Europäischen Union sind Herstellung, Handel, Einfuhr, Ausfuhr, Veräußerung, Abgabe, Inverkehrbringen und Erwerb von Piperonal ohne eine spezielle Erlaubnis des Bundesinstitutes für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) verboten und strafbar. Dasselbe gilt u. a. für die Stoffe Safrol und Isosafrol. Apotheken benötigen diese Erlaubnis für ihren gewöhnlichen Geschäftsbetrieb nicht. Nationale Rechtsgrundlage ist das Grundstoffüberwachungsgesetz vom 7. Oktober 1994.

Einzelnachweise

1. ↑ ChemFinder.com.
2. ↑ thegoodscentscompany: Heliotropin.
3. ↑ ^{a b c d} SRC PhysProp Database.
4. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Piperonal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011.