Rimantadin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Rimantadin
Andere Namen	(RS)-Adamantan-1-ylethylamin (IUPAC) Rimantadinum (Latein)
Summenformel	C12H21N (Rimantadin) C12H21N·HCl (Rimantadin·Hydrochlorid)
CAS-Nummer	13392-28-4 (Rimantadin) 1501-84-4 (Rimantadin·Hydrochlorid)
PubChem	5071
ATC-Code	J05AC02
DrugBank	DB00478
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Virostatika
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	179,30 g·mol−1(Rimantadin) 215,77 g·mol −1(Rimantadin·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	373-375 °C (Rimantadin·Hydrochlorid, Racemat)[1] 400-402 °C (Rimantadin·Hydrochlorid, Enantiomere)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	640 mg·kg−1 (Ratte, p.o.)(Rimantadin·Hydrochlorid)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Rimantadin [Handelsname: Flumadine^® (USA)] ist ein Wirkstoff zur Behandlung und seltener auch Vorbeugung von Influenza des Typs A und wurde von der FDA im Jahre 1993 zugelassen.^[4]

Die Centers for Disease Control and Prevention empfahlen im Januar 2006, Rimantadin und Oseltamivir beim Influenza-Typ H3N2 nicht mehr zu verschreiben, nachdem ein Anstieg der Resistenz von 2 % im Jahre 2004 über 11 % im Jahre 2005 auf 91 % beobachtet worden war. ^[5]

Es handelt sich um ein Derivat von Adamantan.

Synthese

Die Synthese von racemischen Rimantadin geht vom 1-Adamantoylchlorid aus, wobei im ersten Schritt mit Malonsäurediethylester und Magnesium das 1-Acetyladamantan gebildet wird.^[6][7] Dieses kann über das Oxim mit anschließender Reduktion mittels Lithiumaluminiumhydrid^[6] oder direkt durch eine reduktive Aminierung in Gegenwart von Cobaltkatalysatoren zur Zielverbindung umgesetzt werden.^[7][3]

Die Racematspaltung kann mit enantiomerenreinen Tartranil erfolgen.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} P.E. Aldrich, E.C. Hermann, W.E. Meier, M. Paulshock, W.W. Prichard, J.A. Synder, J.C. Watts: Antiviral agents. 2. Structure-activity relations of compounds related to 1-adamantanamine in J. Med. Chem. 14 (1971) 535–543, doi:10.1021/jm00288a019.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ ^{a b} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart,ISBN 978-1-58890-031-9.
4. ↑ U.S. FDA press release announcing rimantadine's approval. September 17, 1993 (online).
5. ↑ Grippe: Diesjährige Influenzaviren resistent gegen Medikamente. In: Deutsches Ärzteblatt, 16. Januar 2006.
6. ↑ ^{a b} DE 1 468 769 (DuPont, appl. 18. Juli 1964).
7. ↑ ^{a b} EP 178 668 (DuPont, appl. 17. Oktober 1985).

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