Rozerem

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ramelteon
Andere Namen	(S)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno- [5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionsäureamid
Summenformel	C16H21NO2
CAS-Nummer	196597-26-9
PubChem	208902
ATC-Code	N05CH02
DrugBank	DB00980
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Hypnotika
Fertigpräparate	Rozerem®
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	259,34 g·mol−1
Schmelzpunkt	113–115 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ramelteon ist ein dem Melatonin strukturell verwandter Wirkstoff zur Behandlung von Schlaflosigkeit und Schlafstörung.

Pharmakologie

Ramelteon ist ein Melatonin-Rezeptor-Agonist, welcher mit hoher Affinität an die Melatonin-Rezeptoren MT₁ sowie MT₂ (geringe Affinität zu MT₃) bindet und so schlaffördernd wirkt, da diese Rezeptoren den Schlaf-Wach-Rhythmus beeinflussen.

Ramelteon besitzt keine nennenswerte Affinität zum GABA-Rezeptorkomplex oder zu Rezeptoren, die Neuropeptide, Cytokine, Serotonin, Dopamin, Noradrenalin, Acetylcholin oder Opiate binden.

Es ist noch nicht geklärt, ob Ramelteon sicherer und effektiver als Melatonin ist. Melatonin hat eine ähnliche biologische Funktionen. Es gibt Hinweise auf eine höhere Sicherheit im Vergleich zu Benzodiazepinen. Die Wirksamkeit ist mit einer Verkürzung der Einschlafdauer um 15 Minuten schwach. Ramelteon kann Hyperprolaktinämie verursachen und bei hohen Dosen im Tierversuch durch Kanzerogenität und Teratogenität auf. Das Medikament ist in den USA unter dem Handelsnamen Rozerem^® (Takeda) erhältlich. Das für die Bewertung neuer Wirkstoffe zuständige Beratergremium der Europäischen Arzneimittelagentur hat Ende Mai 2008 wegen der geringen Wirksamkeit von Ramelteon die Empfehlung abgegeben, dem Präparat die Zulassung für den EU-Raum zu verweigern.^[2]

Literatur

• Analytik: R. T.Owen, Ramelteon: Profile of a new sleep-promoting medication. Drugs Today (Barc.) 42 (2006) 255–263.
• Synthese: T. Yamano, M. Yamashita, M. Adachi, M. Tanaka, K. Matsumoto, M. Kawanda, O. Uchikawa, K. Fukatsu, S. Ohkawa: Approach to the stereoselective synthesis of melatonin receptor agonist Ramelteon via asymmetric hydrogenation. Tetrahedron-Asymmetry 17 (2006) 184–190.
• Pharmakologie: K. Kato, K. Hirai, K. Nishivama, O. Uchikawa, K. Fukatsu, S. Ohkawa, Y. Kawamata, S. Hinuma, M. Miyamoto: Neurochemical properties of ramelteon (TAK-375), a selective MT1/MT2 receptor agonist. Neuropharmacology 48 (2005) 301–310.
• Verwendung: N. L. Borja, K. L. Daniel: Ramelteon for the treatment of insomnia. Clinical Therapeutics 28 (2006) 1540–1555.
• Patente: WO9732871, US6034239
• Bewertung: Ramelteon. Prescrire International 17 (2008) 183-186.

Einzelnachweise

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1395, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ Questions and Answers on Recommendation for the Refusal of the Marketing Authorisation for RAMELTEON. EMEA, 30. Mai 2008.

Weblinks

• Ramelteon bei Medknowledge

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