- 6-tert-Butylazulen
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Strukturformel Allgemeines Name 6-tert-Butylazulen Andere Namen Pesel-Azulen
Summenformel C14H16 CAS-Nummer 114622-49-0 Kurzbeschreibung violettblaue Kristalle[1]
Eigenschaften Molare Masse 184,28 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt Sicherheitshinweise EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Das 6-tert-Butylazulen (Pesel-Azulen) ist ein Derivat des Azulens.
Es wurde von Thomas Pesel erstmals 1996 aus dem Ziegler-Hafner-Synthese hergestellt.[3] Der Ausgangsstoff wird dabei in 2,4-Dinitrochlorbenzol gelöst und mit Dimethylamin behandelt. Danach erfolgt Reaktion mit Cyclopentadien und der äquivalenten Menge Natrium.
Der von Pesel gewählte Reaktionsweg sollte der Literatur entsprechend (nach Hafner[1]) eigentlich das 4-tert-Butylazulen bilden, wobei die sterische Hinderung durch die tert-Butylgruppe mit dem Fünfring des Azulensystems die Bildung eigentlich erschweren sollte. Pesel konnte mit den Ende der 1990er-Jahre zur Verfügung stehenden analytischen Methoden wie zweidimensionale NMR-Spektroskopie einen über 30 Jahre alten Irrtum aufklären.
Einzelnachweise
- ↑ a b c Klaus Hafner, Claus Bernhard, Reinhold Müller (1961): Zur Kenntnis der Azulene. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 650, 35–41, doi:10.1002/jlac.19616500104 (zusätzlich noch andere Kapitel).
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Thomas Pesel: Darstellung von Azulencarbonsäureestern und Azulenthiocarbonsäureestern sowie EPR-spektroskopische Untersuchung ihrer Radikalanionen. Dissertation, Univ. Hamburg 1996.
Kategorie:- Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff
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