6-tert-Butylazulen

Strukturformel
Allgemeines
Name	6-tert-Butylazulen
Andere Namen	Pesel-Azulen
Summenformel	C14H16
CAS-Nummer	114622-49-0
Kurzbeschreibung	violettblaue Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	184,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	98–99 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Das 6-tert-Butylazulen (Pesel-Azulen) ist ein Derivat des Azulens.

Es wurde von Thomas Pesel erstmals 1996 aus dem Ziegler-Hafner-Synthese hergestellt.^[3] Der Ausgangsstoff wird dabei in 2,4-Dinitrochlorbenzol gelöst und mit Dimethylamin behandelt. Danach erfolgt Reaktion mit Cyclopentadien und der äquivalenten Menge Natrium.

Der von Pesel gewählte Reaktionsweg sollte der Literatur entsprechend (nach Hafner^[1]) eigentlich das 4-tert-Butylazulen bilden, wobei die sterische Hinderung durch die tert-Butylgruppe mit dem Fünfring des Azulensystems die Bildung eigentlich erschweren sollte. Pesel konnte mit den Ende der 1990er-Jahre zur Verfügung stehenden analytischen Methoden wie zweidimensionale NMR-Spektroskopie einen über 30 Jahre alten Irrtum aufklären.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Klaus Hafner, Claus Bernhard, Reinhold Müller (1961): Zur Kenntnis der Azulene. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 650, 35–41, doi:10.1002/jlac.19616500104 (zusätzlich noch andere Kapitel).
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Thomas Pesel: Darstellung von Azulencarbonsäureestern und Azulenthiocarbonsäureestern sowie EPR-spektroskopische Untersuchung ihrer Radikalanionen. Dissertation, Univ. Hamburg 1996.