Cyclopentacyclohepten

Cyclopentacyclohepten
Strukturformel
Strukturformel Azulen
Allgemeines
Name Azulen
Andere Namen
  • Bicyclo[5.3.0]decapentaen
  • Cyclopentacyclohepten
Summenformel C10H8
CAS-Nummer 275-51-4
PubChem 9231
Kurzbeschreibung schwarz-violette Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse 128,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

99 °C[1]

Siedepunkt

242 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azulen (von span. azul „blau“) oder Cyclopentacyclohepten ist ein blauer kristalliner aromatischer Kohlenwasserstoff. Es ist ein Isomer des Naphthalins und hat für einen Kohlenwasserstoff ein auffallend hohes Dipolmoment.

Azulen ist in Wasser unlöslich; in organischen Lösemitteln löst es sich mit tiefblauer Farbe. Der Feststoff wirkt reizend.

Azulenderivate aus natürlichen Quellen werden häufig in Kosmetikprodukten verwendet.Die bekannteste natürliche Azulenverbindung, Proazulen C, kommt in der Kamille vor und geht bei 80 bis 90 °C in Chamazulen (1,4-Dimethyl-7-ethylazulen) über. Bei diesen Azulenen handelt es sich um dehydrierte Sesquiterpenderivate.

Nummerierung der Atome im Azulenmolekül

Kohlenwasserstoffe, die sich formal vom Azulen ableiten, werden Azulene genannt; sie sind blau bis violett gefärbt. Ein Beispiel dafür ist das blaue 6-tert-Butylazulen. Die Farbe ist durch einen Charge-Transfer zwischen den beiden Ringen zu erklären.

Azulen ist metastabil. Bei jahrelanger Lagerung isomerisiert es sich zu Naphthalin.

Schon im 15. Jahrhundert konnte man bei der Wasserdampfdestillation der Kamille ein tiefblaues ätherisches Öl gewinnen, das entzündungshemmend wirkt. Erst 1915 wurde von Alfred E. Sherndal durch Säureeinwirkung das Azulen als Träger dieser blauen Farbe isoliert. Die von Sherndal aufgestellte tricyclische aromatische Strukturformel erwies sich allerdings als falsch. 1926 fand Lavoslav Ruzicka die korrekte Summenformel. Erst 1936 konnte von Alexander Pfau und Placidius A. Plattner der Aufbau dieser Verbindung geklärt werden.

Plattner stellte 1941 empirische Regeln zur Vorhersage des Farbtons in Abhängigkeit vom Substitutionsmuster auf. 1955 wurden Azulensysteme durch die von Klaus Hafner und Karl Ziegler entwickelte Ziegler-Hafner-Synthese leichter zugänglich. Trotzdem waren Mitte der 1970er-Jahre erst 60 Verbindungen mit einem Azulensystem bekannt. Mitte der 1990er-Jahre verdoppelte sich durch Synthese von 50 Azulencarbonsäureestern diese Anzahl. Durch die NMR-Spektroskopie konnten dabei falsch bestimmte Strukturen korrigiert werden.

Quellen

  1. a b c d e Sicherheitsdatenblatt Carl Roth

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  • Azulen — Azu|len 〈n. 11; Chem.〉 aromat. Kohlenwasserstoff mit blauer bis violetter Farbe u. keimtötender Wirkung, kommt im Kamillenöl vor [zu span. azul „blau“] * * * A|zu|len [span. azul = blau; ↑ en (2)], das; s, e; Syn.: (systematisch:)… …   Universal-Lexikon

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