Azinphos-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azinphosmethyl
Andere Namen	Gusathion Guthion O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-3H-1,2,3- benzotriazin-3-yl)methyl-dithiophosphat
Summenformel	C10H12N3O3PS2
CAS-Nummer	86-50-0
Kurzbeschreibung	brennbares, kristallines, farb- und geruchloses Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	317,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,44 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	72,4 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung bei Temperaturen >200 °C[1]
Dampfdruck	praktisch Null bei 20°C [1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (28 mg/l bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 24-26/28-43-50/53 S: (1/2)-28-36/37-45-60-61
MAK	0,2 mg/m3[1]
LD50	4,4 bis 16 mg/kg (oral Ratte)[3]
WGK	3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azinphosmethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester und Triazine. Es wird als Breitband-Organophosphat-Insektizid im Anbau verschiedener Früchte und Gemüse eingesetzt. Es wirkt (wie andere Stoffe dieser Gruppe) als Acetylcholinesterasehemmer. In die Schlagzeilen geriet die Verbindung, als die Firma Bayer (welche der weltweit größte Hersteller der Verbindung ist) 1998 in Schottland ihre Auswirkungen auf Menschen in einem Versuch direkt testete.^[4]

Geschichte

Azinphosmethyl wurde bei der Untersuchung von Alkylphosphaten, welche als Nervengifte im zweiten Weltkrieg verwendet wurden, entdeckt. Als Insektizid wurde es in den USA 1958 zum ersten mal angemeldet.^[5] In den USA soll die Zulassung bis 2012 auslaufen, in Deutschland ist das Mittel nicht zugelassen, wobei die EU jedoch prüft, das Mittel unter strengen Auflagen zuzulassen.^[6] Da es jedoch in vielen Staaten eingesetzt wird, finden sich Rückstände davon in nach Deutschland importierten Lebensmitteln.^[7]

Verwandte Verbindungen

• Azinphosethyl C₁₂H₁₆N₃O₃PS₂, CAS:2642-71-9

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 86-50-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 01.05.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 86-50-0 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Extonet: Azinphos-methyl
4. ↑ Pestizidtests an Menschen
5. ↑ Interim Reregistration Eligibility Decision for Azinphos-Methyl
6. ↑ Vorschlag zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG
7. ↑ Pestizid-Rückstände in Lebensmitteln