Azinphosmethyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azinphosmethyl
Andere Namen	Gusathion Guthion O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-3H-1,2,3- benzotriazin-3-yl)methyl-dithiophosphat
Summenformel	C10H12N3O3PS2
CAS-Nummer	86-50-0
Kurzbeschreibung	brennbares, kristallines, farb- und geruchloses Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	317,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,44 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	72,4 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung bei Temperaturen >200 °C[1]
Dampfdruck	vernachlässigbar [1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (28 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 330-300-311-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​264-​273-​280-​284-​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 24-26/28-43-50/53 S: (1/2)-28-36/37-45-60-61
MAK	0,2 mg·m−3[1]
LD50	4,4 bis 16 mg·kg−1 (oral, Ratte)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Azinphosmethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester und Triazine. Es wird als Breitband-Organophosphat-Insektizid im Anbau verschiedener Früchte und Gemüse eingesetzt. Es wirkt (wie andere Stoffe dieser Gruppe) als Acetylcholinesterasehemmer. In die Schlagzeilen geriet die Verbindung, als die Firma Bayer (welche der weltweit größte Hersteller der Verbindung ist) 1998 in Schottland ihre Auswirkungen auf Menschen in einem Versuch direkt testete.^[5]

Geschichte

Azinphosmethyl wurde bei der Untersuchung von Alkylphosphaten, welche als Nervengifte im Zweiten Weltkrieg verwendet wurden, entdeckt. Als Insektizid wurde es in den USA 1958 zum ersten Mal angemeldet.^[6] In den USA soll die Zulassung bis 2012 auslaufen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist das Mittel nicht zugelassen.^[7] Die EU prüft jedoch, das Mittel unter strengen Auflagen zuzulassen.^[8] Da Azinphosmethyl in vielen Staaten eingesetzt wird, fanden sich Rückstände davon in nach Deutschland importierten Lebensmitteln.^[9]

Verwandte Verbindungen

• Azinphosethyl C₁₂H₁₆N₃O₃PS₂, CAS:2642-71-9

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 86-50-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 01.05.2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 86-50-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Azinphosmethyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
4. ↑ Extonet: Azinphos-methyl.
5. ↑ Pestizidtests an Menschen.
6. ↑ Interim Reregistration Eligibility Decision for Azinphos-Methyl.
7. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 17. Mai 2010.
8. ↑ Vorschlag zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG.
9. ↑ Pestizid-Rückstände in Lebensmitteln.