Selenoharnstoff

Strukturformel
Allgemeines
Name	Selenoharnstoff
Summenformel	CH4N2Se
CAS-Nummer	630-10-4
PubChem	6327594
Kurzbeschreibung	weißer kristalliner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	123,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	mäßig löslich in heißem Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-331-373-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​301+310-​311-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/25-33-50-53 S: 20/21-28-45-60-61
LD50	50 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Selenoharnstoff ist ein Derivat des Harnstoffs, bei dem das Sauerstoffatom durch ein Selenatom substituiert ist.

Synthese

Ausgehend von den Edukten Calciumcyanamid und Selenwasserstoff kann Selenoharnstoff hergestellt werden.^[2]

Verwendung

Selenoharnstoff wird zur Darstellung von Selenazolen verwendet. So entstehen bei der Umsetzung mit α-Halogenketonen 2-Amino-4-alkylselenazole. Die Reaktion von α-Halogencarbonsäuren mit Selenoharnstoff führt zu 2-Amino-4-selenazolonen.^[2]

Abgeleitete Verbindungen

• Ethylselenoharnstoff^[4]
• Allylselenoharnstoff^[4]
• Phenylselenoharnstoff^[4]
• Benzylselenoharnstoff^[4]

Siehe auch

• Thioharnstoff

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Selenoharnstoff bei AlfaAesar, abgerufen am 8. März 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 1187−1188.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Selenourea bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
4. ↑ ^{a b c d} Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerweis und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 1189−1190.