Silylether

Allgemeine Strukturformel eines Silylethers

Silylether sind chemische Verbindungen, die zur Gruppe der Ether gehören und ein Siliciumatom und eine Alkoxygruppe enthalten, welche durch eine Atombindung miteinander verbunden sind.

Die grundlegende Struktur ist R¹R²R³Si−O−R⁴, wobei R⁴ eine Alkyl- oder Arylgruppe darstellt.

Häufig benutzte Silylether sind:

• Trimethylsilyl-Verbindungen (TMS), z. B. Trimethylsilanol (CH₃)₃SiOH
• tert-Butyldiphenylsilyl-Verbindungen (TBDPS)
• tert-Butyldimethylsilyl-Verbindungen (TBS/TBDMS)
• Triisopropylsilyl-Verbindungen (TIPS)

Silylether werden als Schutzgruppe bei organischen Synthesen eingesetzt, welche verhindern, dass im Laufe einer mehrstufigen Synthese vorhandene funktionelle Gruppen mit eingesetzten Reagenzien reagieren. Das besondere an Schutzgruppen ist die Möglichkeit, sie reversibel ohne großen Aufwand hinzuzufügen und wieder abzuspalten.

Bildung

Es sind einige Methoden zur Bildung von Silylethern bekannt, wobei zwei besonders verbreitet sind:

• Die Reaktion des Alkohols mit einem Silylchlorid und einem Amin bei Raumtemperatur
• Die Reaktion des Alkohols mit einem Silyltriflat und einer Aminbase bei niedriger Temperatur

Ein Beispiel ist die Bildung von Silylethern mit Hilfe von Chlortrimethylsilan.

Die Abspaltung kann mit Hilfe von Fluoridionen (z. B. Hexafluorokieselsäure oder Tetrabutylammoniumfluorid in einem polaren aprotischen Lösungsmittel wie THF) erfolgen.

Weblinks

• Beschreibung von Silylethern und ihrer Herstellung (englisch)