2,6-Lutidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Lutidin
Andere Namen	2,6-Dimethylpyridin
Summenformel	C7H9N
CAS-Nummer	108-48-5
PubChem	7937
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	107,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,923 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−6 °C[1]
Siedepunkt	144 °C[1]
Dampfdruck	5,5 mbar (20 °C)[1]
pKs-Wert	6,60 (25 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4953 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 226-302-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 10-22-36/38 S: 23-26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Das 2,6-Lutidin (2,6-Dimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Lutidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C₇H₉N.

Das 2,6-Lutidin wurde aus Steinkohlenteer^[5] und Knochenöl isoliert.^[6] Es besitzt einen charakteristischen nussartigen Geruch.

Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Formaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1 in Gegenwart von etwas Diethylamin.^[7] Durch Oxidation der Methylgruppen entsteht die Dipicolinsäure.

In der organischen Synthese dient das 2,6-Lutidin als sterisch gehinderte Base, beispielsweise bei der Schützung von Alkoholen als Silylether.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 108-48-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 438.
3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-210.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 2,6-Lutidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
5. ↑ G. Lunge, J. Rosenberg: „Ueber die Lutidine des Steinkohlentheers“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1887, 20, S. 127–137; doi:10.1002/cber.18870200132.
6. ↑ A. Ladenburg, C. F. Roth: „Studien über das käufliche Picolin“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1885, 18, S. 47–54 hier S. 51; doi:10.1002/cber.18850180110.
7. ↑ Alvin Singer, S. M. McElvain: 2,6-Dimethylpyridine. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 214 (1943); Vol. 14, p. 30 (1934); PDF.
8. ↑ C. Wagner-Klemmer, in: Römpp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

Weblinks

• NMR-Daten bei www.nmrdb.org.