Steviol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Steviol
Andere Namen	13-Hydroxykaur-16-en-19-säure
Summenformel	C20H30O3
CAS-Nummer	471-80-7
PubChem	10118
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	318,45 g·mol−1
Schmelzpunkt	215 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Steviol ist ein natürlich vorkommendes, chirales Diterpen aus der Gruppe der Kaurane bzw. Kaurene. Man findet es in den Blättern der südamerikanischen Pflanze Stevia rebaudiana in Form diverser Glycoside (Steviosid). Die Glycoside haben einen stark süßen Geschmack. Im Gegensatz zum stark süßen Steviosid ist Steviol geschmacklos.^[1]

Vorkommen

Steviol kommt in Form seiner Glycoside in Stevia vor. Aus 1 kg der getrockneten Droge lassen sich bis zu 60 g Glycoside extrahieren.

Gewinnung und Darstellung

Steviol kann aus den Glycosiden durch eine enzymatische Hydrolyse mit dem Enzym Diastase gewonnen werden. Die säurekatalysierte Hydrolyse scheitert, da Steviol sich dabei in Isosteviol umlagert.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

[α]_D −65 ° (CHCl₃).^[1]

Chemische Eigenschaften

Steviol ist bis 200 °C temperaturbeständig.

Biologische Bedeutung

Steviol ist strukturell verwandt mit Gibberellinen. Entsprechend wirkt es schwach wuchsfördernd. Eine Mutante des Pilzes Gibberella fujikuroi wandelt Steviol um in 13-Hydroxygibberellin.^[3] Steviol inhibiert die oxidative Phosphorylierung in Rattenmitochondrien und wirkt als Repellent gegen die Blattlaus Schizapis graminum.^[4][5]

Toxizität

Ames-Test (S9-Aktivierung, Chromosomenaberrationstest, Mikrokerntest und HPRT-Test) : In in-vitro-Studien erwies sich Steviol als schwach mutagen und genotoxisch.^[6][7][8] Die Wirkung wird Metaboliten des Steviols, wie dem 15-Oxosteviol zugeschrieben. Aufgrund fehlender Daten sind Steviol-Glycoside in Nordamerika und Europa bisher nicht als Süßstoff zugelassen.

Nachweis

Steviol ist per HPLC analysierbar.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, S. 173–174.
4. ↑ Vignais, P.V. et al.: Effects of atractyligenin and its structural analogues on oxidative phosphorylation and on the translocation of adenine nucleotides in mitochondria. in: Biochim Biophys Acta. 1966 Jun 15;118(3): S. 465–483; PMID 4226320.
5. ↑ Nanayakkara, N.P. et al.: Characterization and feeding deterrent effects on the aphid, Schizaphis graminum, of some derivatives of the sweet compounds, stevioside and rebaudioside A. in: J Nat Prod. 1987 May–Jun;50(3): S. 434–441; PMID 3668559.
6. ↑ Medon, P.J. et al.: Safety assessment of some Stevia rebaudiana sweet principles. in Fed. Proc. 41: S. 1568, 1982.
7. ↑ Suttajit, M. et al.: Mutagenicity and human chromosomal effect of stevioside, a sweetener from Stevia rebaudiana Bertoni, in: Environ Health Perspect. 1993 Oct;101 Suppl 3: S. 53–56; PMID 8143647 PMC 1521159.
8. ↑ Terai, T. et al.: Mutagenicity of steviol and its oxidative derivatives in Salmonella typhimurium TM677. (PDF) in Chem Pharm Bull (Tokyo). 2002 Jul;50(7): S. 1007–1010; PMID 12130868.
9. ↑ Harriet Wallin: STEVIOL GLYCOSIDES – Chemical and Technical Assessment – 63^rd JECFA 2004