Steviosid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Steviosid
Andere Namen	19-O-β-D-Glucopyranosyl- 13-O-[β-D-glucopyranosyl(1→2)- β-D-glucopyranosyl]-steviol E 960
Summenformel	C38H60O18
CAS-Nummer	57817-89-7
PubChem	Stevioside
Kurzbeschreibung	farblose Prismen [1]
Eigenschaften
Molare Masse	804,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	238–239 °C [1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,25 g·l−1)[2], besser in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Steviosid ist ein Glycosid des Diterpens Steviol aus den Blättern der Stevia-Pflanze (Stevia rebaudiana bertoni, eine von ca. 200 Stevia-Arten weltweit) und ein natürlicher Süßstoff. Die Blätter enthalten zehn bislang entdeckte Süßstoffe, wobei Steviosid fast immer den größten Anteil darstellt. Im weiteren Sinne wird auch das durch Extraktion gewonnene Gemisch dieser Süßstoffe als Steviosid bezeichnet. Steviolglycoside wurden am 12. November mit Wirkung zum 2. Dezember 2011 in der EU unter der Bezeichnung E 960 als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.^[4]

Chemie

Aglycon (deglycosilierte Form) des Steviols

Steviosid weist ein tetracyclisches ent-Kauran-Diterpen-Grundgerüst auf, dessen Carboxygruppe an C-18 mit der 1β-Hydroxygruppe einer D-Glucopyranose verestert ist, während die Hydroxygruppe an C-13 glycosidisch mit dem Disaccharid Sophorose (2-O-β-Glucopyranosyl-D-glucose) verknüpft ist.^[1] Es lässt sich enzymatisch in das Aglycon Steviol und drei Moleküle Glucose spalten.^[1]

Eigenschaften

Steviosid ist in der Reinform ein feines, hellgelbliches bis weißes Pulver, ähnlich wie Puderzucker. Wegen der einfacheren Dosierbarkeit gibt es verschiedene Flüssiglösungen von dünner bis leicht zähflüssiger Konsistenz. Die Farbe der klaren Lösungen ist hellgelblich bis farblos.

Eigenschaften als Süßstoff

Die Süßkraft besitzt eine sehr große Bandbreite und liegt zwischen dem etwa 70-fachen und dem 450-fachen derjenigen von Rohrzucker. Der Wert hängt von verschiedenen Faktoren ab:

• Anteil der einzelnen Süßstoffe am Gemisch;
• Reinheit, d.h. Anteil aller Süßstoffe an der Gesamtmasse;
• pH-Wert der Zubereitung, in welcher das Steviosid verwendet wird;
• maximale Temperatur, der das Steviosid ausgesetzt wird − je höher die Temperatur, umso niedriger die Süßkraft.

Das Geschmacksprofil von Steviosid ist idealerweise fast das der Referenzsubstanz Zucker. Es schmeckt in der richtigen Dosierung neutralsüß und vollmundig. Der Geschmack hält etwas länger an als bei Zucker. Zu hoch dosiert schmeckt Steviosid unangenehm bitter. Ein bitterer Bei- oder Nachgeschmack kann bei minderen Qualitäten auch bei richtiger Dosierung auftreten.

Steviosid ist nahezu kalorienfrei und gärt in Zubereitungen, wie etwa Getränken, nicht. Es ist karies- und zahnbelaghemmend, hitzebeständig bis ca. 200° C und damit auch zum Kochen und Backen geeignet. Steviosid ist geschmacksverbessernd und -verstärkend, weshalb es auch in Produkten wie Sauerkonserven und Senf eingesetzt wird. Es hat kein Abhängigkeitspotenzial.

Die Reinheit liegt zwischen ca. 85 und 99,99 %, wobei die Endverbraucher-Produkte meist eine Reinheit zwischen 90 und 95 % aufweisen. Der Rest besteht aus anderen Pflanzenbestandteilen sowie Restfeuchtigkeit. Der Anteil an der Blätter-Trockenmasse variiert je nach Anbaubedingungen und Züchtung zwischen 4 und 20 % (alle Süßstoffe zusammen).

Bestandteile im Süßstoffgemisch

Die wichtigsten Einzel-Süßstoffe in den Blättern und damit im Steviosid-Gemisch sind neben Steviosid (5-10 %) die Rebaudioside A ((2-4 %) und C (1-2 %), das Dulcosid A (0,2–0,7 %), die Rebaudioside B + D-F sowie das Steviolbiosid.^[5][6].

Der Anteil der Einzel-Süßstoffe an der Steviosid-Gesamtmasse kann sehr stark variieren, was wiederum sehr großen Einfluss auf die Qualität und den Geschmack hat. Rebaudiosid A hat den besten Geschmack und die höchste Süßkraft, bis ca. 450-fach^[6] im Vergleich zu Saccharose.

Toxikologie

Nach Erkenntnissen aus neuen Studien der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) vom 14. April 2010 wurde bewiesen, dass Stevia weder genotoxisch noch krebserregend ist und auch keine negativen Auswirkung auf die Fruchtbarkeit und Fortpflanzungsorgane des Menschen hat.^[7][8][9]

Das Steviol-Glykosid führt bei Hamstern bei der mittleren letalen Dosis von 5,2 g/kg Körpergewicht zu akutem Nierenversagen, da diese einen anderen Stoffwechsel als Menschen haben.^[10] Aus einer zweijährigen Studie zur Untersuchung einer möglichen Toxizität und Kanzerogenität von Steviosid bei Ratten wird eine erlaubte Tagesdosis (ADI) für Menschen von 7,9 mg pro kg Körpergewicht als sicher angesehen.^[11] Im Juni 2008 hat das Expertenkomitee für Lebensmittelzusatzstoffe der WHO/FAO (JECFA) einen ADI-Wert für Steviosid von 4 mg pro kg Körpergewicht als unbedenklich festgelegt.

Eine Nachfolgestudie des gleichen Expertenkomitees im Jahr 2006 berichtete von Untersuchungen mit Stevia-Extrakten an Tieren und Menschen und schlussfolgerte, dass Steviosid und Rebaudiosid A nicht genotoxisch sind, weder in vitro noch in vivo, und dass die Genotoxizität von Steviol und einigen seiner Derivate, die sich in vitro zeigen, in vivo nicht auftreten. Die Studie fand auch keinen Nachweis einer krebserzeugenden Wirkung. Auch wurde auf den möglichen positiven gesundheitlichen Nutzen hingewiesen, den Stevioside bei Patienten mit Bluthochdruck oder Typ-2-Diabetes haben können, allerdings wären weitere Studien erforderlich, um die genaue Dosierung zu erforschen.^[12]

Studienergebnisse bei der Ratte zeigten uneinheitliche Ergebnisse.^{[13][14][15][16]}

Rechtliche Situation

Ab dem 2. Dezember 2011 ist Steviolglycosid in der EU als natürliches Süßungsmittel in mehreren Lebensmittelkategorien zugelassen.^[4][17] Zuvor war es zwar auf dem europäischen Markt nicht zugelassen, konnte jedoch in einzelnen Ländern wie Frankreich (nach einer befristeten Zulassung) und Deutschland (nach per Gerichtsurteil erwirkter Verkaufszulassung in Nahrungsmitteln wie Joghurts) dennoch eingesetzt werden. Nachdem am 14. April 2010 die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit in Studien dessen Unbedenklichkeit festgestellt hatte, war eine europaweite Zulassung bereits erwartet worden.^[7]

Zuvor hatte der wissenschaftliche Lebensmittelausschuss der EU-Kommission (SCF) in einer Stellungnahme vom 17. Juni 1999 erklärt, dass die Sicherheitsstudien zu Steviosid nicht ausreichen, um eine Unbedenklichkeit zu belegen.^[18][19] Auch die Steviapflanze selbst sowie ihre getrockneten Blätter wurden von der EU-Kommission aus diesem Grund nicht als neuartige Lebensmittel oder Lebensmittelzutaten (Novel-Food-Verordnung) zugelassen.^[20] Offiziell dürfen Stevia-Extrakt und Steviosid als Süßstoff in Lebensmitteln in einigen südamerikanischen und asiatischen Ländern wie Brasilien, Südkorea oder Japan sowie in der Schweiz eingesetzt werden. In den USA ist die Verwendung von Steviosid als Süßstoff in Lebensmitteln von der Food and Drug Administration (FDA) verboten, jedoch ist der Verkauf als Nahrungsergänzungsmittel ("dietary supplement") zulässig.^[1]

Siehe auch

• Stevia (Süßstoff)

Literatur

• Geuns, J.M. (2003): Stevioside. In: Phytochemistry. Bd. 64, S. 913-921. PMID 14561506 PDF

Weblinks

 Wiktionary: Steviosid – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Stevia rebaudiana, a sweetsimple story
• ursprung.at
• freestevia.de
• stevia.ch

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ ^{a b} VERORDNUNG (EU) Nr. 1131/2011 DER KOMMISSION vom 11. November 2011 zur Änderung von Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich Steviolglycosiden. Amtsblatt der Europäischen Union, L 295/205, 12. November 2011.
5. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Steviosid im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 16. November 2011.
6. ↑ ^{a b} Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Stevia rebaudiana“ im Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen. Abgerufen am 16. November 2011.
7. ↑ ^{a b} EFSA: EFSA bewertet die Sicherheit von Steviolglycosiden. Webnachricht vom 14. April 2010.
8. ↑ EFSA: Scientific Opinion on the safety of steviol glycosides for the proposed uses as a food additive. 10. März 2010.
9. ↑ Böhm Sonja: Etablierung von in-vitro Methoden zur Bestimmung des endokrinen Potentials von Fremdstoffen (PDF, 2.5 MB) (Dissertation, Kaiserslautern 2002)
10. ↑ Toskulkao, C. et al. (1997): Acute toxicity of stevioside, a natural sweetener, and its metabolite, steviol, in several animal species. In: Drug Chem. Toxicol. Bd. 20, S. 31–44. PMID 9183561
11. ↑ Xili, L. et al. (1992): Chronic oral toxicity and carcinogenicity study of stevioside in rats. In: Food Chem. Toxicol. Bd. 30, S. 957–65. PMID 1473789
12. ↑ D.J. Benford, DiNovi, M., Schlatter, J.: Safety Evaluation of Certain Food Additives: Steviol Glycosides. (PDF – 18 MB) In: World Health Organization Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA) (Hrsg.): WHO Food Additives Series. 54, 2006, S. 140.
13. ↑ Melis MS. Effects of chronic administration of Stevia rebaudiana on fertility in rats. J Ethnopharmacol. 1999 Nov 1;67(2):157-61, PMID: 10619379.
14. ↑ Oliveira-Filho RM., OA Uehara, CA Minetti and LB Valle: Chronic administration of aqueous extract of Stevia rebaudiana (Bert.) Bertoni in rats: endocrine effects. General Pharmacology Bd. 20, 1989, S. 187-191.
15. ↑ Yodyingyuad V, Bunyawong S Effect of stevioside on growth and reproduction. Hum Reprod. 1991 Jan;6(1):158-65.
16. ↑ Planas GM, Kucacute J. Contraceptive Properties of Stevia rebaudiana. Science. 1968 Nov 29;162(3857):1007.
17. ↑ Mehr Transparenz bei Lebensmittelzusätzen. Europäische Kommission, abgerufen am 14. November 2011. 
18. ↑ Stellungnahme des Wissenschaftlichen Lebensmittelausschusses der EU-Kommission zur Verwendung von Steviosiden als Süßstoffe (PDF) Übersetzung
19. ↑ Stellungnahme des Wissenschaftlichen Lebensmittelausschusses der EU-Kommission zu „Stevia Rebaudiana Bertoni“ Pflanzen und Blätter (PDF)
20. ↑ Entscheidung 2000/197/EC der Kommission vom 22. Februar 2000 über die Zulassungsverweigerung von Stevia rebaudiana Bertoni: Pflanzen und getrocknete Blätter als neuartige Lebensmittel oder neuartige Lebensmittelzutaten gemäß der Verordnung (EG) Nr. 258/97 des Europäischen Parlaments und des Rates (Amtsblatt der EG Nr. L 61 vom 8. März 2000) (PDF)