Tenamfetamin

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	3,4-Methylendioxyamphetamin
Andere Namen	Tenamfetamine (INN)
Summenformel	C10H13NO2
CAS-Nummer	4764-17-4 (Racemat, freie Base) 6292-91-7 (Racemat·Hydrochlorid) 61614-60-6 [(R)-Form, freie Base] 65620-66-8 [(S)-Form, freie Base] 70745-96-9 [(R)-Form·Hydrochlorid] 70745-97-0 [(S)-Form·Hydrochlorid]
PubChem	1614
DrugBank	DB01509
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	179,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Racemat·Hydrochlorid: 187–188 °C [1]
Siedepunkt	Racemat, freie Base: 157 °C (bei 22 hPa)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,4-Methylendioxyamphetamin, kurz MDA, ist eine synthetische halluzinogene Droge, die in vielen Ländern verboten ist. MDA gehört chemisch-strukturell zur Gruppe der Amphetamine.

Historische Informationen

MDA war während der späten 1960er in der Hippieszene als sogenannte hug drug (Knuddeldroge) weitverbreitet. Anspielend darauf wurde es als Mellow Drug of America (Amerikas weiche Droge) bezeichnet. MDA wurde bis zu seinem Verbot in den 80ern auch in der Psychotherapie eingesetzt, da die Droge die Tendenz fördert, sich dem Therapeuten leichter zu öffnen und tiefere Einblicke in die eigene Psyche zu gewinnen.

Synthese

Die Herstellung geschieht üblicherweise über den Grundstoff Piperonal. In PIHKAL #100 wird die Herstellung über das Nitropropen (Piperonal + Nitroethan) und die Reduktion mit LAH beschrieben. Es ist zudem ein möglicher Ausgangsstoff bei der Synthese von MDMA. Eine weitere mögliche Syntheseroute geht über dem Naturstoff Safrol mit anschließender Halogenierung und darauffolgender Substitution mit Ammoniak.

Chemische und physiologische Eigenschaften

Es existieren zwei pharmakologisch aktive Enantiomere, die (R)-Form und die dazu spiegelbildliche (S)-Form des Wirkstoffes. Die freie Base MDA ist ein Öl und enthält die funktionelle Gruppe eines primären Amins R–NH₂ Die freie Base bildet mit Salzsäure ein kristallines Hydrochlorid R–NH₂·HCl. MDA hat eine empathogene, entaktogene und (im Gegensatz zu MDMA) eine leichte halluzinogene Wirkung. MDA bewirkt die Ausschüttung von Catecholamin-Neurotransmittern und steigert die Emotionsintensität. Oftmals neigen unter MDA-Einfluss stehende Personen zum Philosophieren, weisen ein gesteigertes Redebedürfnis auf und erleben ein gesteigertes Ich-Erleben.

Die wirksame Dosierung liegt im Bereich von 80 bis 160 mg, die Wirkdauer liegt zwischen vier und zwölf Stunden.

Zusätzliche Informationen

MDA kann ein Bestandteil von Ecstasytabletten sein, deren eigentliche Wirkstoffzusammensetzung jedoch meist allein dem Hersteller bekannt ist.

MDA täuscht dem Konsumenten eine sowohl körperliche als auch geistige Ausdauerfähigkeit vor.

MDA gilt als Abbauprodukt von MDMA.

Gefahren

Die Gefahren des Langzeitkonsums von MDA sind ebenso wie die von MDMA nicht endgültig geklärt. Es besteht der Verdacht von dauerhaften Schädigungen des Zentralen Nervensystems. Es existieren noch keine Human-Langzeitstudien, mögliche langandauernde Schädigungen werden vor allem bei den Neuronen im Cerebralen Kortex, Hippocampus, Striatum, Hypothalamus und im Mittelhirn vermutet.

Rechtsstatus

MDA wurde durch den Suchtstoffkontrollrat der UNO im Schedule I der Konvention über Psychotrope Substanzen eingeführt und ist damit praktisch weltweit illegal.

In der Bundesrepublik Deutschland wurde MDA mit der ersten Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung (1. BtMÄndV)^[2] vom 6. August 1984 (BGBl. 1984 I S. 1081) als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel in Anlage 1 zu § 1 Abs. 1 BtMG^[3] aufgenommen.

Seit 1998 werden im BtMG und in der BtMVV alle Amfetamine mit "f" statt "ph" geschrieben. MDA wird im BtmG auch als Tenamfetamin bezeichnet. Die Schreibweise wurde damit an die WHO-Nomenklatur angepasst.^[4]

Siehe auch

Amphetamin | Drogen | Ecstasy

Weblinks

• MDA bei Erowid (englisch)

Quellen

1. ↑ ^{a b} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 995-996, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ 1. BtMÄndV vom 6. August 1984
3. ↑ Anlage I zu § 1 BtMG
4. ↑ 10. BtMÄndV Art. 1 Nr. 1 Buchst. b

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