Safrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Safrol
Andere Namen	3,4-Methylendioxy-allylbenzol 5-Allyl-benzo[1,3]dioxol 5-Prop-2-enyl-1,3-benzodioxol
Summenformel	C10H10O2
CAS-Nummer	94-59-7
PubChem	5144
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit anisartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	162,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	11,2 °C[1]
Siedepunkt	234,5 °C[1]
Dampfdruck	1,3 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 350-341-302 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​281-​308+313 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 45-22-68 S: 53-45
MAK	nicht festgelegt, da krebserzeugend[4]
LD50	1950 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Safrol ist ein Phenylpropanoid mit angenehmem, würzig-anisartigem Geruch.

Vorkommen

Safrol kommt in manchen, vor allem tropischen, Pflanzen vor. Es ist der Hauptbestandteil einiger ätherischer Öle; so bildet es etwa im nordamerikanischen Sassafrasöl mehr als 90 Prozent der flüchtigen Fraktion^[6]. Andere safrolreiche Pflanzen sind das mittelamerikanische Pfeffergewächs Makulan (Piper auritum) oder der südamerikanische Baum Ocotea sassafras aus der Familie der Lorbeergewächse (siehe auch Zimtland-Expedition). Die bedeutendste Quelle ist der in Asien heimische Kampferbaum, dessen Wurzelöl hauptsächlich Safrol liefert. In kleineren Mengen kommt Safrol in einer großen Anzahl von Pflanzen vor, z. B. in schwarzem Pfeffer oder in Muskatnüssen.

Verwendung

Wegen seines angenehmen Geruchs wurden safrolhaltige Pflanzenextrakte früher sowohl in der Nahrungsmittelzubereitung als auch in der Parfümerie verwendet. So verdankte ihm das US-amerikanische Root Beer seinen typischen Geschmack. Allerdings ist Safrol von erheblicher Giftigkeit für Leber und Niere und steht darüber hinaus im Verdacht krebserregender Wirkung. Safrol ist heute in allen Ländern der EU kein zugelassener Lebensmittelzusatzstoff. Im Juni 2001 gab das Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin eine Stellungnahme zur gesundheitlichen Bewertung von Safrol heraus.^[7]

Die industrielle Gewinnung erfolgt über Wasserdampfdestillation des Wurzelholzes des Sassafrasbaums.

Safrol wird als Ausgangssubstanz für die Synthese des Insektizid-Synergisten Piperonylbutoxid verwendet.

Da es auch als Grundstoff für die Synthese von MDMA („Ecstasy“), MDA und MDEA („Eve“) dienen könnte, sind Herstellung, Erwerb, Abgabe o. ä. ohne Genehmigung in der Europäischen Union mittlerweile verboten und werden strafrechtlich verfolgt. Dasselbe gilt für Sassafrasöl.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Safrol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Mai. 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 94-59-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Safrole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
4. ↑ "Grenzwerte am Arbeitsplatz", Maximale Arbeitsplatz-Konzentrationswerte (MAK-Werte), Biologische Arbeitsstoff-Toleranzwerte (BAT-Werte) und Grenzwerte für physikalische Einwirkungen. Periodisch publiziert von SUVA.ch. PDF-Datei 2011
5. ↑ Safrol bei ChemIDplus.
6. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
7. ↑ BgVV: Gesundheitliche Bewertung von Duftölen, die Safrol, Methyleugenol oder Estragol enthalten. Stellungnahme des BgVV vom 11. Mai 2001. PDF.

Literatur

• Shulgin, Alexander (1967): Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole. In: Nature. Bd. 215, S. 1494-1495. PMID 4861200 HTML