Tetracain

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tetracain
Andere Namen	IUPAC: 2-Dimethylaminoethyl-(4-butylaminobenzoat)-Hydrochlorid Latein: Tetracainum
Summenformel	C15H24N2O2
CAS-Nummer	94-24-6 136-47-0 (Hydrochlorid)
PubChem	5411
ATC-Code	N01BA03 C05AD02 D04AB06 S01HA03
Kurzbeschreibung	weiße bis leicht gelbliche wachsartige Substanz (Tetracain)[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetikum
Wirkmechanismus	Blockade spannungsabhängiger Natriumkanäle
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	264,37 g·mol-1
Schmelzpunkt	41−46 °C (Tetracain)[1] 147−150 °C (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-317-351 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​281-​301+310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 38-41 S: 22-26-36
LD50	6 mg·kg−1 (Maus i. v.) (Tetracain)[1] 300 mg·kg−1 (Maus p. o.) (Tetracain)[1] 6 mg·kg−1 (Ratte i. v.) (Tetracain)[1] 35 mg·kg−1 (Maus, s. c.) (Hydrochlorid)[1] 70 mg·kg−1 (Maus, i. p.) (Hydrochlorid)[1] 6,6 mg·kg−1 (Maus, i. v.) (Hydrochlorid)[1] 4,5 mg·kg−1 (Ratte, i. v.) (Hydrochlorid)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tetracain wird als Oberflächenanästhetikum von Schleimhäuten – zum Beispiel bei kleinen Eingriffen in Mund oder Nase – verwendet. Die Wirkung hält mehrere Stunden an. Es ist etwa zehnmal stärker wirksam als Procain, dafür aber auch zehnmal toxischer, weshalb bei der Anwendung die maximale Einzeldosis von 20 mg nicht überschritten werden darf. Im Falle von Schleimhautverletzungen findet eine sehr rasche Resorption statt, sodass hier bei Überdosierungen die Gefahr von Vergiftungen besteht. Häufiger verwendet wird daher Lidocain, das denselben Wirkmechanismus aufweist.

Tetracain wurde von Mitarbeitern der zum I.G. Farben-Konzern gehörenden Hoechster Farbwerken entwickelt und wurde erstmals 1931 unter dem Namen Pantocain als Mittel zur "Oberflächenanästhesie" vertrieben.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Tetracain im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 18. August 2011.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Tetracaine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
3. ↑ Tetracain Material Safety Data Sheet, ScienceLab.com, abgerufen am 18. August 2011.

Handelsnamen

Monopräparate

Ophtocain (D), Genarika (CH)

Kombinationspräparate

Acoin (D), Eludril mit Tetracain (CH), Gingicain (D), Rapydan (A), Tyrothricine + Gramicidine (CH)

Weblinks

• Tetracain-Rezepturhinweise des Neuen Rezeptur-Formulariums (PDF-Datei; 43 kB)

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