Thiamin-Pyrophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiaminpyrophosphat
Andere Namen	Thiamindiphosphat
Summenformel	C12H18N4O7P2S1
CAS-Nummer	154-87-0
PubChem	1132
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	424,304 g/mol
Schmelzpunkt	240–244 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	gut in Wasser (220 g/l bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiaminpyrophosphat (TPP), auch Thiamindiphosphat (TDP), ist ein Phosphatester des Thiamins (Vitamin B₁). TPP ist die Coenzymform des Thiamins und dominiert in Zellen von Eukaryoten gegenüber dem Thiamin, da es bald aus diesem durch das Enzym Thiaminpyrophosphokinase synthetisiert wird.

Die früher verbreitete Ansicht, dass TPP überhaupt nicht aus der Zelle transportiert wird, ist falsch. Es ist mindestens ein Transportprotein bekannt, das in der Lage ist, in Säugetieren TPP zu transportieren.^[2][3]

Funktion

Mehrere TPP-abhängige Enzyme befinden sich an Schaltstellen des Zellstoffwechsels. Allgemein wirkt TPP an Aldehyd-Transferreaktionen mit. TPP ist die prosthetische Gruppe der Transketolase, einem Enzym des Pentosephosphatweges. Deren Aktivität in den roten Blutkörperchen ist ein Kriterium für die Beurteilung des Versorgungszustandes mit Thiamin.

Weitere Enzyme bei denen TPP als Coenzym fungiert:

• Pyruvat-Dehydrogenase (Oxidative Decarboxylierung von Pyruvat)
• α-Ketoglutarat-Dehydrogenase (Citratzyklus)
• Verzweigtketten-α-Ketosäure-Dehydrogenase (Abbau von Aminosäuren mit verzweigten Seitenketten)
• Acetolactat-Synthase (2,3-Butandiolgärung)

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} [ Sicherheitsdatenblatt Merck]
2. ↑ Zhao R, Gao F, Wang Y, Diaz GA, Gelb BD, Goldman ID: Impact of the reduced folate carrier on the accumulation of active thiamin metabolites in murine leukemia cells. In: J. Biol. Chem.. 276, Nr. 2, January 2001, S. 1114–8. doi:10.1074/jbc.M007919200. PMID 11038362
3. ↑ de Jong L, Meng Y, Dent J, Hekimi S: Thiamine pyrophosphate biosynthesis and transport in the nematode Caenorhabditis elegans. In: Genetics. 168, Nr. 2, October 2004, S. 845–54. doi:10.1534/genetics.104.028605. PMID 15514058