Thiamin

Strukturformel
Struktur von Thiaminchlorid
Allgemeines
Trivialname	Vitamin B1
Andere Namen	Thiaminchlorid Aneurin antineuritisches Vitamin Antiberiberifaktor 3-((4-Amino-2-methyl- 5-pyrimidinyl)methyl)- 5-(2-hydroxyethyl)- 4-methylthiazolium- chlorid
Summenformel	C12H17ClN4OS (Chlorid) C12H18Cl2N4OS (Hydrochlorid)
CAS-Nummer	59-43-8 67-03-8 (Hydrochlorid)
ATC-Code	A11DA01
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver, charakteristischer Geruch
Vorkommen	Weizenkeime, Sojabohnen, Schweinefleisch
Physiologie
Funktion	Kohlenhydratstoffwechsel, Coenzym bei dehydrierenden Decarboxylierungsreaktionen (z. B. im Pyruvatdehydrogenasekomplex)
Täglicher Bedarf	1,0–1,2 mg
Folgen bei Mangel	Muskelatrophie, Herzinsuffizienz, neurologische Störungen, Beriberi, Wernicke-Enzephalopathie
Überdosis	nicht bekannt
Eigenschaften
Molare Masse	337,27 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	248 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser (500 g·l−1[1])
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Hydrochlorid keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	EUH: keine EUH-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze	R: keine R-Sätze
	S: 22-24/25
LD50	214 mg·kg−1·30W−1 (Mensch, TDLo, multiple Aufnahmewege)[3][1] 301 mg·kg−1 (Maus, LD50, subcutan)[4][1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiamin, Vitamin B₁ oder Aneurin ist ein wasserlösliches Vitamin aus dem B-Komplex von schwachem, aber charakteristischem Geruch und ist insbesondere für die Funktion des Nervensystems unentbehrlich. Wird das Vitamin B₁ für ca. 14 Tage dem Körper nicht mehr zugeführt, sind die Reserven zu 50 % aufgebraucht. Es wird im Volksmund auch Stimmungsvitamin genannt.

Chemische Struktur

Thiamin besteht aus zwei Ringsystemen, die durch eine Methylenbrücke miteinander verbunden sind: einem Pyrimidin- und einem Thiazolring.

Funktion

Thiamin wird im Darm über die Thiamintransporter 1 und 2 aufgenommen. Es existieren seltene erbliche Mangelkrankheiten dieser Proteine, die aber durch deren gegenseitige Redundanz in keinem Fall zu Thiaminmangel führen.

Thiamin selbst wird im Körper nicht verwendet. Mithilfe des Enzyms Thiaminpyrophosphokinase wird es zunächst zu Thiaminpyrophosphat (TPP, auch Thiamindiphosphat, TDP) umgewandelt. In dieser biologisch aktiven Form ist es Coenzym der Pyruvatdehydrogenase E1, der α-Ketoglutarat-Dehydrogenase und der Transketolase.

Verluste in Nahrungsmitteln

Thiamin ist hitzeempfindlich, es wird durch Kochen zerstört (zu ca. 40 %). Es ist wasserlöslich, dadurch geht beim Kochen in Wasser ein Teil ins Kochwasser verloren. In rohem Fisch und Farnen ist das Enzym Thiaminase enthalten, das Thiamin abbaut und somit vernichtet.

Vorkommen

Pro 100 g der folgenden Lebensmittel sind laut Bundeslebensmittelschlüssel (BLS) die angegebenen Mengen Thiamin enthalten:

• 2,01 mg in Weizenkeimen
• 1,9 mg in Sonnenblumenkerne, frisch
• 1,0 mg in Backhefe, gepresst
• 0,44 mg in Sojabohnen, frisch
• 0,4 mg in Sesam, geröstet
• 0,35–0,46 mg in Vollkorngetreide (Weizen, Gerste, Mais, Reis - nicht erhitzt)
• 0,23 mg in Schweinefleisch (mittelfett), frisch
• 0,3 mg in Teff
• 0,3 mg in Erbsen, grün, frisch
• 0,28 mg in Macadamianuss, frisch
• 0,19 mg in Löwenzahn, frisch
• 0,17 mg in Austernseitling, frisch
• 0,154 mg in Bohnen, weiß, gegart
• 0,15 mg in Haferflocken, roh
• 0,11 mg in Geflügel, gegart
• 0,07 mg in Pellkartoffeln, gegart

Bedarf (Zufuhrempfehlung)

• Säuglinge (bis 12 Monate): 0,2-0,4 mg/Tag^[5]
• Kinder (1–15 J.):
  • weiblich: 0,6–1,1 mg/Tag^[5]
  • männlich: 0,6–1,4 mg/Tag^[5]
• Frauen: 1,0 mg/Tag^[5]
  • Schwangere (ab 4. Monat): 1,2 mg/Tag^[5]
  • Stillende: 1,4 mg/Tag^[5]
• Männer 1,0–1,3 mg/Tag^[5]

In Südamerika wird häufig Thiamingabe vor Reisen in das Amazonasgebiet als Abwehr gegen Moskitos eingesetzt, da die Mücken den Geruch ablehnen würden. Die Schutzwirkung ist individuell verschieden und wird von zahlreichen Autoren angezweifelt.

Mangelerscheinungen (Hypovitaminose)

Symptome:

• Störungen des Kohlenhydratstoffwechsels und Nervensystems ( u. a. Polyneuropathie)
• Reizbarkeit und Depressionen
• Müdigkeit, Sehstörungen, Appetitlosigkeit, Konzentrationsschwäche, Muskelatrophie
• Blutarmut (Anämie)
• häufige Kopfschmerzen
• Gedächtnisstörungen (Korsakow-Syndrom), Verwirrungszustände
• Herzversagen, Ödeme, Tachykardie, niedriger Blutdruck, Kurzatmigkeit (Dyspnoe)
• Verringerte Produktion von Antikörpern bei Infektionen
• gestörte Energieproduktion
• schwache Muskulatur (besonders die Wadenmuskulatur)
• Krankheiten:
  • Mensch: Beriberi, Wernicke-Enzephalopathie, Strachan-Syndrom
  • Tiere: Thiaminmangel-Enzephalopathie der Katze, Zerebrokortikalnekrose, Chastek-Paralyse

Folgen einer Überdosierung (Hypervitaminose)

Thiamin besitzt eine große therapeutische Breite. So zeigen tierexperimentelle Befunde bei Ratten, dass selbst eine 100fach über dem täglichen Bedarf liegende Dosis über drei Generationen ohne Nebenwirkungen vertragen wurde. Nach parenteraler Verabreichung (= Spritzentherapie) in den Muskel bzw. in die Vene wurden allerdings in Einzelfällen teils schwerste Überempfindlichkeits-Reaktionen bis hin zu Atemnot und Schockzuständen beschrieben. Wegen dieser allergischen Reaktionen sollte Vitamin B₁ daher nur in Ausnahmefällen parenteral gegeben werden, orale Therapie der Wahl zur Vitamin B₁-Substitution ist das fettlösliche und dadurch hervorragend gewebegängige Thiamin-Prodrug Benfotiamin.

Geschichte

• 1882: erkannte der Japaner Kanehiro Takaki, dass die schon um 2600 vor Chr. in China bekannte Beriberi-Krankheit durch zweckmäßige Ernährung (aus dem Vitamin-B-Bereich) geheilt werden kann.
• 1897: wies der Nobelpreisträger für Medizin/Physiologie (Nobelpreis 1929) Christiaan Eijkman Vitamin B₁-Mangeleffekte durch das Füttern von poliertem Reis nach und zeigte, dass durch die Verfütterung der Silberhäutchen (Kleie) des Reises der Mangel behoben werden kann. Wegen seiner Wirkung auf die Nerven wurde es zunächst anti-polyneuritis factor genannt.
• 1910: entdeckte Umetaro Suzuki das Thiamin, als er untersuchte, warum Reiskleie Beriberi-Kranke heilte. Er nannte es erst aberic acid und später Oryzanin.
• 1926: wurde das Vitamin erstmalig von Barend C.P. Jansen und Willem F. Donath in kristalliner Form aus Reiskleie isoliert und als antineuritisches Vitamin (Aneurin) bezeichnet.^[6]
• 1932: erhielt es dann aber von Windaus wegen seines Schwefelgehaltes die Bezeichnung Thiamin, die heute der einzig zulässige Name ist.
• 1936: wurde die Struktur von Vitamin B₁ etwa gleichzeitig von Robert R. Williams und Rudolf Grewe aufgeklärt.^[6] Die Synthese erfolgte durch Robert R. Williams 1936 und von Hans Andersag und Kurt Westphal 1937.
• 1952: entdeckte die japanische Forschergruppe um Fujiwara das fettlösliche Thiamin-Prodrug Benfotiamin, mit dem sich hohe Thiaminspiegel in den Zielorganen erreichen lassen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thiamin bei ChemIDplus.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Thiamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
3. ↑ Zhongguo Yaoxue Zazhi. Chinese Pharmaceutical Journal. Vol. 30, Pg. 407, 1995.
4. ↑ Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 119, Pg. 444, 1957.
5. ↑ ^{a b c d e f g} DGE: Die Referenzwerte für die Nährstoffzufuhr: Thiamin (Vitamin B1)
6. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Thiamin im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 11. Mai 2011.

Siehe auch

• Portal:Essen & Trinken

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