Thiepan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiepan
Andere Namen	Hexamethylensulfid
Summenformel	C6H12S
CAS-Nummer	4753-80-4
PubChem	78493
Eigenschaften
Molare Masse	116,22 g·mol−1
Dichte	0,99 g·cm–3 (20 °C) [1]
Siedepunkt	173–174 °C [1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiepan, auch Hexamethylensulfid genannt, ist der einfachste schwefelhaltige gesättigte siebengliedrige Heterocyclus.

Darstellung

Die Darstellung von Thiepan kann durch die Reaktion von 1,6-Dibromhexan mit Natriumsulfid^[3] oder 1,6-Diiodhexan mit Kaliumsulfid^[4] erfolgen.

$\mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br \ +\ Na_2S \longrightarrow\ C_6H_{12}S \ +\ 2 \ NaBr}$

Eigenschaften

Thiepan siedet bei 173–174 °C und besitzt eine Dichte von 0,99 g/cm³.

Reaktionen

Die möglichen Reaktionen beschränken sich weitgehend auf Reaktionen am Schwefelatom und dessen α-Position, dem Kohlenstoff neben dem Schwefel. So kann Thiepan mit Kaliumpermanganat zu Sulfonen^[5] oder mit Wasserstoffperoxid zu Sulfoxiden oxidiert werden.^[6]

An α-Kohlenstoff können auch Abgangsgruppen eingeführt werden. So liefert die Reaktion mit N-Chlorsuccinimid 2-Chlorthiepan.^[7] Dies ermöglicht weitere Reaktionen mit Nukleophilen. Hierzu können beispielsweise Grignard-Reagenzien^[8] zur Einführung organischer Reste verwendet werden.

Sequenz aus Chlorierung mit N-Chlorsuccinimid und Grignard-Reaktion. R = organischer Rest, X = Halogenid

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Mueller in: Monatsh. Chem. 1953, 84, 1206–1214.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun. 1981, 11, 409–412.
4. ↑ J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber. 1910, 43, 3220–3226.
5. ↑ G. W. Gokel, H. M. Gerdes, D. M. Dishong in: J. Org. Chem. 1980, 45, 3634–3639.
6. ↑ R. L. Crumbie, D. D. Ridley in: Aust. J. Chem. 1981, 34, 1027–1035.
7. ↑ H. J. Gais in: Angew. Chem. 1977, 89, 201–202.
8. ↑ H. Sashida, T. Tsuchiya in: Heterocycles 1982, 19, 2147–2150.