N-Chlorsuccinimid

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Chlorsuccinimid
Andere Namen	NCS Succinchlorimid 1-Chlorpyrrolidin-2,5-dion
Summenformel	C4H4ClNO2
CAS-Nummer	128-09-6
PubChem	31398
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit Geruch nach Chlor[1]
Eigenschaften
Molare Masse	133,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,65 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	148–151 °C[1]
Siedepunkt	216,5 °C[1]
Löslichkeit	14 g·l−1 in Wasser (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 22-34 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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N-Chlorsuccinimid, meist kurz als NCS bezeichnet, ist das am Stickstoff chlorierte Imid der Bernsteinsäure.

Gewinnung und Darstellung

NCS kann durch Behandlung von Succinimid mit elementarem Chlor hergestellt werden.

Verwendung

NCS wird im Labormaßstab vor allem als Chlorierungsmittel eingesetzt, beispielsweise bei der Chlorierung von Alkenen in der Allylstellung oder von Alkylaromaten in der Benzylstellung. In größeren Mengen findet es bei der Produktion von pharmazeutischen Wirkstoffen (v.a. von Antibiotika) Verwendung. Verglichen mit elementarem Chlor (einem ätzenden, giftigen Gas) lässt sich NCS besser aufbewahren, handhaben und dosieren. Bei Umsatz von NCS entsteht als Nebenprodukt das wasserlösliche Succinimid.

Die Verwendung von N-Chlorsuccinimid als Chlorierungsmittel ist ein Beispiel für eine Synthesemethode, die mit geringer Atomökonomie abläuft.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt N-Chlorsuccinimid bei Merck, abgerufen am 28. Februar 2010.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt N-Chlorosuccinimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.