Tiotropiumbromid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tiotropiumbromid
Andere Namen	IUPAC: (1α,2β,4β,7β)- 7-((Hydroxybis(2-thienyl)acetyl)oxy)- 9,9-dimethyl-3-oxa-9- azoniatricyclo[3.3.1.0(2,4)]nonanbromid Tiotropium
Summenformel	C19H22BrNO4S2
CAS-Nummer	136310-93-5
PubChem	5487426
ATC-Code	R03BB04
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Anticholinergikum
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	472,42 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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Tiotropiumbromid ist eine polycyclische quartäre Ammoniumverbindung, die als Anticholinergikum (Antimuskarinikum) und Bronchospasmolytikum für Patienten mit chronisch obstruktiver Lungenerkrankung (COPD) eingesetzt wird. Der Arzneistoff bietet im Vergleich zu einem Plazebo einige signifikante Vorteile.

So wird die Zeit bis zur ersten Exazerbation (Verschlimmerung) signifikant hinausgezögert, die Anzahl der dadurch bedingten Krankheitstage und der Bedarf einer zusätzlichen Cortisongabe reduziert. Tiotropiumbromid leitet sich strukturell vom Scopolamin ab und liegt wie Ipratropiumbromid als quartäres Ammoniumsalz vor. Der Vorteil liegt in einer durch – im Vergleich zu Ipratropium – langsamere Dissoziation vom M₃-Rezeptor bedingten längeren Wirkungsdauer bei gleichzeitig deutlich verbesserter Wirksamkeit. Dies macht eine tägliche Einmalgabe möglich. Die Wirkung tritt bereits 30 Minuten nach der Inhalation ein. Der Stoff wird nur zu 20 bis 25 % metabolisiert; 75 bis 80 % werden unverändert renal ausgeschieden.^[2]

Tiotropiumbromid wurde 1991 von Boehringer Ingelheim (Spiriva^®) patentiert. Tiotropiumbromid erhielt 2005 den Robert-Koch-Award.

Im Jahr 2008 wurde aufgrund von Beobachtungen, die darauf hindeuten, dass durch die Einnahme von tiotropiumbromid-haltigen Medikamenten die Entstehung von Herzinfarkten und Schlaganfällen begünstigen könnte, eine Metaanalyse erstellt. Die Autoren dieser Untersuchung zogen die Schlussfolgerung, dass das relative Risiko für derartige Nebenwirkungen um 50 % erhöht würde.^[3] Die Ergebnisse der Metaanalyse wurden in der Fachwelt angezweifelt, da die Untersuchung erhebliche methodische Mängel aufwies.^[4] Eine Woche nach Veröffentlichung dieser retrospektiven Beobachtung wurden die Ergebnisse durch die bislang größte prospektive Studie zu Tiotropium widerlegt.^[5] In der insgesamt 4 Jahre dauernden UPLIFT-Stuide (Understanding Potential Long-term Impacts on Function with Tiotropium) konnten die Autoren nachweisen, dass unter regelmäßiger Anwendung des Medikamentes im Vergleich zu Plazebo keine vermehrten kardiovaskulären Ereignisse auftraten. In der on-treatment-Gruppe war sogar eine Verminderung der Sterblichkeit im Vergleich zu Plazebo nachweisbar.

Handelsnamen

Spiriva^®; Hersteller Boehringer Ingelheim)

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ J. C. Frölich: Praktische Arzneitherapie. Springer, 2003, ISBN 978-3-540-01025-8.
3. ↑ http://jama.ama-assn.org/cgi/content/short/300/12/1439.
4. ↑ PMC 2653069.
5. ↑ D.P. Tashkin, B. Celli, S. Senn, D. Burkhart, S. Kesten, S. Menjoge, M. Decramer: A 4-Year Trial of Tiotropium in Chronic Obstructive Pulmonary Disease in New Engl. J. Med. 359 (2008) 1543–1554, doi:10.1056/NEJMoa0805800, pdf

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