Fluconazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fluconazol
Andere Namen	2-(2,4-Difluorphenyl)-1,3-bis(1H-1,2,4-triazol -1-yl)-2-propanol Latein: Fluconazolum
Summenformel	C13H12F2N6O
CAS-Nummer	86386-73-4
PubChem	3365
ATC-Code	D01AC15 J02AC01
DrugBank	DB00196
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	306,27 g·mol−1
Schmelzpunkt	138–140 °C [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36
LD50	1273 mg·kg−1 (Maus i.p.) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fluconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antimykotika, der zu den Triazolderivaten zählt.

Wirkmechanismus

Fluconazol wirkt in therapeutischen Dosen in der Regel fungistatisch, kann aber – abhängig von der Dosis – bei manchen Organismen auch eine fungizide Wirkung vorweisen. Wie andere Imidazol- und Triazolderivate hemmt Fluconazol die 14-alpha-Demethylase des Cytochrom P450-Systems der Pilzzelle. Dadurch wird die Umwandlung von Lanosterol zu Ergosterol unterbrochen, was zu Membrandefekten der Pilzzelle führt. Die menschliche Demethylase wird durch Fluconazol deutlich schwächer gehemmt.

Wirkspektrum

Fluconazol ist wirksam gegen ein breites Spektrum von pathogenen Pilzen, u. a. gegen Candida spp. (außer Candida krusei und Candida glabrata), Cryptococcus neoformans, Epidermophyton spp., Microsporum spp. und Histoplasma capsulatum.

Unerwünschte Wirkungen

Häufigste Nebenwirkungen von Fluconazol sind Übelkeit, Erbrechen und Durchfall sowie die Erhöhung bestimmter Enzyme wie Aminotransferasen und Alkalische Phosphatase, selten kommt es zu schweren Leberschädigungen.^[4] Fluconazol ist ein starker Inhibitor der CYP2C9 und ein schwacher Inhibitor der CYP3A4. Es resultiert ein Risiko für Wechselwirkungen mit zahlreichen Wirkstoffen, die ebenfalls häufig mittels dieser Enzyme verstoffwechselt werden.

Im Tierversuch wurde Reproduktionstoxizität gefunden, beim Menschen gibt es Berichte übder das Auftreten kongenitaler Fehlbildungen bei Kindern, deren Mütter über einen langen Zeitraum mit hohen Fluconazol-Dosen (400 bis 800 mg/Tag) behandelt wurden.^[4][5]

Indikationen

Fluconazol wird zur topischen und systemischen Behandlung von Pilzinfektionen eingesetzt, unter anderem bei:

• Schleimhautcandidosen
• schweren Pilzinfektionen der Haut und Schleimhaut
• systemischen Pilzinfektionen

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Fluconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2011.
3. ↑ Fluconazol bei ChemIDplus.
4. ↑ ^{a b} Fachinformation Diflucan i.v., Stand Juni 2009.
5. ↑ Use of long-term, high-dose Diflucan (fluconazole) during pregnancy may be associated with birth defects in infants, FDA Drug Safety Communication vom 3. August 2011.

Handelsnamen

Monopräparate

Canifug-Fluco (D), Diflucan (D, A, CH), Difluzol (A), Flucazol (CH), Fluconax (CH), Flucosept (A), Flucozal (A), Flunazul (D), Fungata (D, A), diverse Generika (D, A, CH)

Weblinks

• Fluconazol bei Vetpharm - Uni Zürich

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