Voriconazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Voriconazol
Andere Namen	(2R,3S)-2-(2,4-Difluorphenyl)-3-(5-fluor-4- pyrimidinyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
Summenformel	C16H14F3N5O
CAS-Nummer	137234-62-9
PubChem	71616
ATC-Code	J02AC03
DrugBank	DB00582
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Wirkmechanismus	Ergosterin-Synthesehemmer
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	349,3 g·mol−1
Schmelzpunkt	127 °C [1]
Löslichkeit	löslich in Methanol [1]
Sicherheitshinweise
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Voriconazol (Handelsname VFend®; Hersteller: Pfizer) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Patienten mit schweren Pilzinfektionen (Mykosen). Voriconazol ist ein Hemmer der Ergosterin-Biosynthese und gehört zur Substanzklasse der Azol-Antimykotika.

Aufnahme und Bioverfügbarkeit

Voriconazol hat nach peroraler Gabe eine Bioverfügbarkeit von 96 ± 13 % der applizierten Dosis. Die maximale Plasmakonzentration von Voriconazol wird 1 bis 2 Stunden nach Gabe erreicht.

Verstoffwechselung (Metabolismus)

Die Verstoffwechselung von Voriconazol erfolgt in der Leber mittels der Cytochrom P450 Enzyme CYP2C19, CYP2C9 und CYP3A4. Der Hauptmetabolit von Voriconazol ist das N-Voriconazoloxid (72 % aller Voriconazol-Metabolite).

Wechselwirkungen (Interaktionen)

• Carbamazepin
• Barbiturate wie Phenobarbital, Butalbital
• Rifampicin
• Sirolimus
• Terfenadin
• Astemizol
• Cisaprid
• Ciclosporin
• Tacrolimus
• Gerinnungshemmer wie Phenprocoumon, Warfarin und Coumarin
• Benzodiazepine' wie Midazolam, Alprazolam
• Calcium-Antagonisten wie Felodipin, Nifedipin
• Rifabutin
• Phenytoin: Die gleichzeitige Einnahme von Voriconazol und Phenytoin senkt die C_max und AUC von Voriconazol um 50–70 %. Entsprechend wird die Wirkung von Voriconazol durch Phenytoin abgeschwächt. Da durch Voriconazol C_max und AUC von Phenytoin erheblich erhöht werden, ist eine regelmäßige Spiegelkontrolle von Phenytoin in kürzeren Abständen als sonst üblich erforderlich.
• Omeprazol: Die gleichzeitige Anwendung von Omeprazol und Voriconazol steigert die AUC und maximale Konzentration (C_max) von Voriconazol um etwa 15 % beziehungsweise 40 %. Dies führt zu einer Wirkungsverstärkung von Voriconazol. Eine Dosisanpassung (Senkung) von Voriconazol wird allerdings nicht empfohlen. Die C_max und AUC von Omeprazol wird durch Voriconazol um das 2-fache erhöht. Sofern bei Patienten unter Omeprazol-Therapie eine Behandlung mit Voriconazol begonnen werden soll, sollte die Omeprazol-Dosis (sofern >40 mg/Tag) halbiert werden.

Anwendungsgebiete

Schwere systemische Pilzinfektion (Mykose), insbesondere invasive Aspergillose. Behandlung von therapierefraktären Infektionen mit Scedosporium apiospermum und Fusarium spp. einschl. Fusarium solani.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1728, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Weblinks

• US-amerikanische Packungsbeilage Voriconazol (pdf) Stand: März 2008. Frei zugänglich.
• Aspergillose Stand des Wissens zu Diagnose, Therapie, Umweltbedingungen Artikel des ITA aus Österreich; 2001

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