1,2,4-Triazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2,4-Triazol
Andere Namen	1H-1,2,4-Triazol Pyrrodiazol
Summenformel	C2H3N3
CAS-Nummer	288-88-0
PubChem	9257
Kurzbeschreibung	brennbare, farblose Schuppen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	69,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,15 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	120 °C[1]
Siedepunkt	260 °C[1]
Löslichkeit	gut in Wasser (547 g·l−1 bei 22 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 361-302-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​281-​301+312-​305+351+338-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36-63 S: (2)-36/37
LD50	1350 mg·kg−1 (oral, Maus)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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1,2,4-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Sie liegt in Form von farblosen Schuppen vor.

Gewinnung und Darstellung

1,2,4-Triazol kann durch weitere Nitrierung von Imidazol bzw. Einhorn-Brunner Reaktion oder Pellizzari Reaktion^[4] gewonnen werden.

Verwendung

1,2,4-Triazol wird als Zusatzstoff in Düngemitteln^[5] und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Fungiziden durch eine Additionsreaktion mit Epoxiden oder anderen elektrophilen Verbindungen für verwendet.

Sicherheitshinweise

Bei hohen Temperaturen zersetzt sich 1,2,4-Triazol wobei Stickoxide entstehen und Explosionsgefahr (Flammpunkt 170 °C, Zündtemperatur etwa 490 °C) gegeben ist. Sie ist in das nach RL 67/548/EWG Verzeichnis für krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe aufgenommen^[6] und seine Verwendung in Kosmetika verboten^[7].

Derivate

• Amitrol C₂H₄N₄, CAS: 61-82-5
• Epoxiconazol C₁₇H₁₃ClFN₃O, CAS: 135319-73-2
• Epronaz C₁₁H₂0N₄O₃S, CAS: 59026-08-3
• Flucarbazon C₁₂H₁₁F₃N₄O₆S, CAS: 145026-88-6
• Propiconazol C₁₅H₁₇Cl₂N₃O₂, CAS: 60207-90-1
• Triamiphos C₁₂H₁₉N₆OP, CAS: 1031-47-6
• 1H-1,2,4-Triazol-3,5-diamin C₂H₅N₅, CAS: 1455-77-2
• 1,2-Dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion C₂H₃N₃S, CAS: 3179-31-5

Siehe auch

• 1,2,3-Triazol
• Imidazol

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 288-88-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. August 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 288-88-0 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Sciencelab: MSDS
4. ↑ Potts K. T.: The Chemistry of 1,2,4-Triazoles.. In: Chemical Reviews. 61, Nr. 2, 1961, S. 87–127. doi:10.1021/cr60210a001.
5. ↑ Alzon
6. ↑ Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe
7. ↑ Kosmetikverordnung