1,2,3-Triazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2,3-Triazol
Andere Namen	1H-1,2,3-Triazol Osotriazol
Summenformel	C2H3N3
CAS-Nummer	288-36-8
PubChem	67516
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit (ab 25 °C)[1]
Eigenschaften
Molare Masse	69,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,192 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	23–25 °C[1]
Siedepunkt	203 °C (1003 hPa)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,4854 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,2,3-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole und isomer zu 1,2,4-Triazol.

Gewinnung und Darstellung

1,2,3-Triazol kann durch Huisgen-Azid-Alkin-1,3-dipolare Cycloaddition, Kupfer- (CuAAC) oder Ruthenium- (RuAAC) katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

1,2,3-Triazol ist eine farblose Flüssigkeit, die mit einem pK_s-Wert von 1,17 schwache Base ist. Mit den 1H- und 2H-Formen können zwei Tautomere auftreten. In Lösung dominiert in den meisten Lösungsmitteln die 1H-Form.^[5]

Die Verbindung kann sich stark exotherm zersetzen.^[6] Bei einer thermoanalytischen Untersuchung zeigte sich ab 200 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer sehr hohen Reaktionswärme von −2600 kJ/kg.^[6] Trotz der hohen Zersetzungswärme ist die Verbindung nicht explosionsgefährlich im Sinne der Sprengstoffgesetzes, da weder im BAM 50/60 Stahlrohrtest noch im Koenentest mit 2 mm Lochdurchmesser ein positives Ergebnis beobachtet wurde.^[6] Der Koenentest mit 1 mm Lochdurchmesser verläuft positiv.^[6]

Verwendung

1,2,3-Triazol wird in der Forschung als Baustein für komplexere chemische Verbindungen, wie z. B. das Medikament Tazobactam verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt 1,2,3-Triazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011.
2. ↑ Datenblatt 1,2,3-1H-Triazole bei ChemBlink, abgerufen am 5. März 2011.
3. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 534.
4. ↑ Organic Chemistry Portal: Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles
5. ↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, Chapter: 123-Triazole, S. 201; ISBN 978-3-5273-0720-3 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
6. ↑ ^{a b c d} M. Malow, K. D. Wehrstedt, S. Neuenfeld: On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-1,2,3-triazole. Tetrahedron Letters 48 (2007), 1233–1235, doi:10.1016/j.tetlet.2006.12.046.