Xanthopterin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthopterin
Andere Namen	2-Amino-3H,5H-pteridin-4,6-dion 2-Amino-1,5-dihydro-4,6-pteridindion
Summenformel	C6H5N5O2
CAS-Nummer	119-44-8 5979-01-1 (Monohydrat)
PubChem	8397
Kurzbeschreibung	orangegelbe Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	179,1362 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>360 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1] löslich in verdünntem Ammoniak und Natronlauge[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Xanthopterin ist eine heterocyclische Verbindung, die sich vom Pterin ableitet. Es tritt als gelbes Pterinpigment z. B. in Schmetterlingsflügeln auf, aus denen 1889 Frederick Gowland Hopkins erstmals derartige Farbstoffe extrahierte.^[3] Heinrich Otto Wieland und Clemens Schöpf isolierten Xanthopterin 1924 aus den Flügeln des Zitronenfalters in Reinform.^[4] Die Strukturaufklärung des Xanthopterins erfolgte jedoch erst im Jahre 1940 durch Robert Purrmann.^[5]

Xanthopterin ist auch in anderen Insekten und Organismen verbreitet; so findet es sich in Wespen und im menschlichen Urin. Verschiedene Mikroorganismen können aus Xanthopterin Folsäure herstellen.^[1]

Eigenschaften

Eine Kristallstrukturanalyse von Xanthopterin liegt noch nicht vor, wegen der Schwierigkeit, geeignete Kristalle zu züchten. Dagegen konnte Xanthopterin-hydrochlorid röntgenographisch untersucht werden: es zeigt die abgebildete 4,6-Dioxo-Struktur, wobei die Protonierung am N(3) erfolgt.^[6]

Xanthopterin wird relativ leicht oxidiert, wobei durch Oxygenierung an C-7 Leukopterin entsteht.

Synthesen

Purrmann erhielt Xanthopterin aus 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin und Dichloressigsäure in zwei Syntheseschritten^[7], Koschara in einem Schritt mit Glyoxylsäure.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2009.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Frederick Gowland Hopkins: Note on a yellow pigment in butterflies. In: Proc. Chem. Soc., Jg. 5 (1889), S. 117, ISSN 0269-3135.
4. ↑ Heinrich Otto Wieland, Clemens Schöpf, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges., Jg. 58 (1925), S. 2178, ISSN 0365-9488.
5. ↑ Robert Purrmann, in: Liebigs Ann. Chem., Bd. 544 (1940), S. 182, ISSN 0075-4617.
6. ↑ Jost H. Bieri u.a.: Helv. Chim. Acta, Jg. 59 (1976), Heft 7, S. 2374–2379, ISSN 0018-019X.
7. ↑ Robert Purrmann in Liebigs Ann. Chem., Bd. 546 (1940), S. 98, ISSN 0075-4717.
8. ↑ Walter Koschara: Hoppe-Seylers Zeitschrift für Physiologische Chemie, Bd. 277 (1943), S. 159, ISSN 0018-4888.

Weblinks

• Eintrag zu 2-Aminopteridin-4(3H),6(5H)-dion im European chemical Substances Information System ESIS