Pterin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pterin
Andere Namen	2-Amino-3H-pteridin-4-on
Summenformel	C6H5N5O
CAS-Nummer	2236-60-4
Kurzbeschreibung	beigefarben bis gelber kristalliner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	163,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>360 °C[2]
pKs-Wert	pKs1 2,20 (20 °C) pKs2 7,86 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pterin ist ein Derivat des Pteridins und damit eine heterocyclische Verbindung. Sie tritt als Strukturelement in vielen Biomolekülen auf, so z. B. in verschiedenen Farbpigmenten von Insekten wie Leukopterin und Xanthopterin, im Cofaktor Biopterin oder im Vitamin Folsäure.

Eigenschaften

Pterin bildet hellgelbe Kristalle. Beim Erhitzen zersetzt es sich ohne zu schmelzen. Die Verbindung zeigt zwei Säurekonstanten mit pK_s1 2,20 und pK_s2 7,86 (in Wasser bei 20 °C).^[3] Die Löslichkeit in Wasser beträgt 0,175 g*l^-1.^[5]

Die Verbindung kann in zwei tautomeren Strukturen auftreten.^[6]

Synthese

Die Herstellung von Pterin gelingt durch die Umsetzung von 3-Chlorpyrazin-carbonsäuremethylester mit Guanidiniumhydrogencarbonat.^[7]

Eine andere Synthese geht von 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin aus, das mit Glyoxal umgesetzt wird.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Pterin bei Acros, abgerufen am 2. Juli 2007.
2. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ ^{a b} Pfleiderer, W.; Liedek, E.; Lohrmann, R.; Rukwied, M.: Pteridine, X. Zur Struktur des Pterins in Chem. Ber. 93 (1960) 2015–2022. doi:10.1002/cber.19600930916.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Pterine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
5. ↑ Albert et. al.: J. Chem. Soc. 1952, 4219–4220.
6. ↑ Jaramillo, P.; Coutinho, K.; Canuto, S.: Solvent Effects in Chemical Processes. Water-Assisted Proton Transfer Reaction of Pterin in Aqueous Environment in J. Phys. Chem. A 113 (2009) 12485–12495. doi:10.1021/jp903638n.
7. ↑ Wood, D.: J. Chem. Soc. 1955, 1379–1380.
8. ↑ J. H. Mowat, J. H. Boothe, B. L. Hutchings, E. L. R. Stokstad, C. W. Waller, R. B. Angier, J. Semb, D. B. Cosulich, Y. SubbaRow: The Structure of the Liver L. casei Factor in J. Am. Chem. Soc. 70 (1948) 14-18, doi:10.1021/ja01181a005.