- Benzylamin
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Strukturformel 
Allgemeines Name Benzylamin Andere Namen - N-Benzylamin
- Monobenzylamin
- Phenylmethanamin (IUPAC)
Summenformel C7H9N CAS-Nummer 100-46-9 PubChem 7504 Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften Molare Masse 107,15 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig [1]
Dichte 0,983 g·cm–3[2]
Schmelzpunkt −43,8 °C[1]
Siedepunkt 185 °C [3]
Dampfdruck 1,2 hPa [1]
pKs-Wert pKb = 4,65[4]
Löslichkeit in jedem Verhältnis mischbar mit Ethanol und Diethylether, in Wasser löst es sich mit stark alkalischer Reaktion[2]
Brechungsindex 1,5401[4]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5] 
Gefahr
H- und P-Sätze H: 314-302-312 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-305+351+338-310 [6] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [5] 
Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 21/22-34 S: (1/2)-26-36/37/39-45 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C Benzylamin ist eine chemische Verbindung, die aus einer Benzylgruppe besteht und als funktionelle Gruppe einen Aminrest enthält. Es ist das einfachste aromatische Amin mit der Aminogruppe in der Seitenkette.
Inhaltsverzeichnis
Eigenschaften
Benzylamin ist ein farblose schwer entzündliche an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, welche vollständig mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich ab einer Temperatur über 300 °C, wobei Toluen, Benzonitril, Stilben, Bibenzyl, Ammoniak, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[6]
Darstellung
Für Benzylamin gibt es diverse Synthesen:
- Umsetzung von Benzylchlorid mit Ammoniak[3]
- Reaktion von N-Benzylphthalimid mit Hydrazin nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese[3]
- aus Benzylbromid und Acetamid und anschließende Spaltung der Amidbindung[3]
- Reduktion (Hydrierung) von Benzamid oder Benzonitril[3] mit Lithiumaluminiumhydrid
Verwendung
Es handelt sich um eine häufig eingesetzte Ausgangsverbindung in der organischen Synthesechemie.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Benzylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 65 °C, Zündtemperatur 390 °C) bilden.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt Benzylamin bei Merck, abgerufen am ..
- ↑ a b Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 172.
- ↑ a b c d e The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 186.
- ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 100-46-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
- ↑ a b c Eintrag zu CAS-Nr. 100-46-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. März 2011 (JavaScript erforderlich)
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