Α-Naphthylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Naphthylamin
Andere Namen	1-Aminonaphthalin α-Naphthylamin
Summenformel	C10H9N
CAS-Nummer	134-32-7
PubChem	8640
Kurzbeschreibung	Weiße, sich an der Luft rötlich verfärbende Kristalle mit unangenehmem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	143,19 g·mol−1 [1]
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,17 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	50 °C [1]
Siedepunkt	300 °C [1]
Löslichkeit	in Wasser 1,7 g·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-51/53 S: (2)-24-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Naphthylamin ist ein Derivat des Naphthalins. Es gehört zur Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen. Neben dem 1-Naphthylamin gibt es noch das isomere 2-Naphthylamin.

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch wird es gewonnen, indem Naphthalin mit Nitriersäure (Salpetersäure mit Schwefelsäure) zu 1-Nitronaphthalin im diskontinuierlichen Rührkessel nitriert wird. Nach dem Abtrennen wird das Nitronaphthalin mit Eisen zum 1-Naphthylamin reduziert.

Verwendung

1-Naphthylamin wird für die Synthese von Azofarbstoffen und beim Nitritnachweis mit Lunges Reagenz verwendet.

Reaktionsschema der Reaktion des Lunges Reagenz mit Nitrit. Durch Zugabe von jeweils 2–3 Tropfen Lunge I und II bildet sich zuerst aus der Sulfanilsäure (1) ein Diazoniumsalz (2), das mit 1-Naphthylamin (3) weiter zu einem Azofarbstoff (4) reagiert und die Lösung sehr schnell rot färbt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 1-Naphthylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 31. März 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 134-32-7 im European chemical Substances Information System ESIS

Literatur

• W. H. Perkin, J. Chem. Soc. 1896, 69, 1241.