Bisabolol

Strukturformel
(−)-α-Bisabolol und β-Bisabolol
Allgemeines
Name	Bisabolol
Andere Namen	(−)-α-Bisabolol (R)-6-Methyl- 2-((R)-4- methylcyclohex-3-enyl) hept-5-en-2-ol Levomenol (INN) BISABOLOL (INCI)
Summenformel	C15H26O
CAS-Nummer	23089-26-1 (Gemisch) 515-69-5 (α-Isomer) 15352-77-9 (β-Isomer)
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	222,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm–3[1]
Siedepunkt	154-156 °C (α-Isomer) [2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol, unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][4] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	15 ml·kg−1 (Ratte, oral) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Bisabolol bezeichnet die α- und β-Isomere der chemischen Verbindung Bisabolol, von denen es jeweils wieder Enantiomere gibt. Es ist ein monocyclischer Sesquiterpen-Alkohol. In der Natur kommt hauptsächlich das (−)-α-Bisabolol vor.

Bisabolol wirkt entzündungshemmend, es wird als Hautpflegemittel in Kosmetika verwendet. Es kommt im ätherischen Öl der Kamille vor, außerdem sind α- sowie β-Bisabolol Aromastoff des Bergamotteöls.

Natürliches Vorkommen und Wirkung

Die ursprünglich aus Spanien stammende Manzana-Kamille enthält besonders große Mengen an Bisabolol (bis zu 45 % des ätherischen Öls) und wird deshalb mittlerweile auch in Ländern wie Frankreich, Deutschland und den USA angebaut.^[5]

Bisabolol ist der entzündungshemmende Hauptwirkstoff des Kamillenöls, das daneben auch Matricin und Chamazulen als ähnlich wirkende Substanzen enthält. Bisabolol beschleunigt daneben die Wundheilung, wirkt antimikrobiell und gegen viele bakterielle Toxine.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Bisabolol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2010.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt α-Bisabolol bei AlfaAesar, abgerufen am 22. März 2010 (JavaScript erforderlich)..
3. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
4. ↑ Datenblatt Bisabolol (Racemat) bei AlfaAesar, abgerufen am 22. März 2010 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b} R. Franke, H. Schilcher: Chamomile: Industrial Profiles, CRC Press, 2005, ISBN 0-415-33463-2.
6. ↑ V. Boltshauser: Wundheilung mit Kamille, auf PhytoAstral.ch.

Weblinks

• Eintrag in der Household Products Database der NLM