Matricin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Matricin
Andere Namen	(−)-(3S,3aR,4S,9R,9aS,9bS)-9-Hydroxy-3,6,9-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,9a,9b-hexahydroazuleno-[4,5-b]furan-4-yl]acetat (IUPAC) Prochamazulen Proazulen C
Summenformel	C17H22O5
CAS-Nummer	29041-35-8
PubChem	92265
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	306,36 g·mol−1
Schmelzpunkt	158–160 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Matricin ist ein farbloser, kristalliner Wirkstoff aus den Einzelblüten der Echten Kamille, worin bis zu 0,15 % enthalten sind.^[2] Es wurde erstmals 1957 isoliert und die Konstitution ermittelt. Die vermutete Struktur als Sesquiterpenlacton wurde 1982 durch NMR-Messungen bestätigt. Matricin wirkt ebenso wie Chamazulen, in das es sich bei Wasserdampfdestillation unter Abspaltung von Essigsäure, Wasser und CO₂ umwandelt, antiphlogistisch.^[5]

Bildung von Chamazulen

Während der Wasserdampfdestillation spaltet das Matricin (1) zunächst ein Molekül Essigsäure sowie Wasser ab; es entsteht die Chamazulencarbonsäure (2). Beim weiteren Erhitzen wird diese zu Chamazulen (3) decarboxyliert:

Herstellung des Chamazulens (3) aus Matricin^[6] (1) über Chamazulencarbonsäure (2).

Während der Ausgangsstoff Matricin farblos ist, besitzen die Chamazulencarbonsäure und das Endprodukt Chamazulen eine tiefe, blauviolette Farbe.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
2. ↑ ^{a b c} Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie - Phytopharmazie. 9. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 999–1004.
3. ↑ Shmuel Yannai(Hrsg.): Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors, and ingredients. Chapman & Hall/CRC Press, 2004, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 323.
4. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ V. Jakovlev, O. Isaac, E. Flaskamp: Pharmakologische Untersuchungen von Kamillen-Inhaltsstoffen – Untersuchungen zur antiphlogistischen Wirkung von Chamazulen und Matricin, Planta medica, Vol. 49, 1983, 67–73.
6. ↑ PubChem 92265 (Matricin).