Bromdesoxyuridin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Broxuridin
Andere Namen	5-Brom-2-desoxyuridin (BrdU)
Summenformel	C9H11BrN2O5
CAS-Nummer	59-14-3
PubChem	6035
Eigenschaften
Molare Masse	307,10 g·mol−1
Schmelzpunkt	192–193 °C[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (970 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 340-360D EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​281-​308+313-​405 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] T Giftig R- und S-Sätze R: 46-61 S: 36/37/39-45
LD50	8400 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Bromdesoxyuridin (BrdU) ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Thymidin bzw. Desoxyuridin. Es wird zur labordiagnostischen Markierung proliferierender Zellen in vitalen Geweben verwendet. Es entsteht durch Verbindung von Desoxyribose mit der Nucleobase 5-Bromuracil.

BrdU kann von der Zelle aufgenommen werden und in phosphorylierter Form anstelle des Nukleotids Desoxythymidintriphosphat (dTTP) während der S-Phase des Zellzyklus in die neu synthetisierte DNA eingebaut werden. Spezifische Antikörper gegen BrdU können eingesetzt werden, um eine stattgefundene DNA-Synthese immunhistochemisch nachzuweisen. Für die Bindung des Antikörpers an das BrdU ist eine Denaturierung der DNA notwendig, die üblicherweise mit Säuren oder Hitze durchgeführt wird.

Da BrdU während der DNA-Replikation das Thymidin ersetzen kann, ist es in der Lage, Mutationen auszulösen. Es ist daher potentiell gesundheitsschädigend.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Bromdesoxyuridin bei ChemIDplus.
2. ↑ ^{a b} [1]
3. ↑ Datenblatt Bromdesoxyuridin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

Weblinks

• BrdU incorporation during DNA replication – Jiayang Chien, Wellesley College