Budesonid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Budesonid
Andere Namen	IUPAC:16α,17-[(RS)-Butan- 1,1-diyldioxy]- 11β,21-dihydroxypregna- 1,4-dien-3,20-dion Latein:Budesonidum
Summenformel	C25H34O6
CAS-Nummer	51333-22-3
PubChem	63006
ATC-Code	A07EA06 D07AC09 R01AD05 R03BA02
DrugBank	APRD00442
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Glucocorticoide
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	430,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest [1]
Schmelzpunkt	226 °C [2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser wenig löslich in Ethanol leicht löslich in Dichlormethan [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	4750 mg·kg−1 (Maus, p.o.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Budesonid ist ein synthetisches Glucocorticoid und wird als Arzneistoff zur örtlichen Behandlung von Asthma bronchiale, nichtinfektiöser Rhinitis (wie Heuschnupfen) und entzündlichen Darmerkrankungen (wie Morbus Crohn oder Colitis ulcerosa) angewendet.

Budesonid wirkt am Ort seiner Zufuhr oder Freisetzung (als Tropfen oder Spray in der Nase, als Inhalation im Bronchialsystem, als Kapseln oder Klysma im Darm). Wenn die Substanz in die Blutbahn gelangt – beispielsweise durch Verschlucken und Resorption, ist die Wirksamkeit auf den Gesamtorganismus („systemische Wirkung“) aufgrund des starken Abbaus bei der ersten Leberpassage (First-Pass-Effekt) nur gering. Daher sind die typischen Nebenwirkungen der Glucocorticoide weniger ausgeprägt vorhanden.

Budenoside ist ein Gemisch der beiden Epimere 22R und 22S. Die nebenstehenden Formel stellt nur eines der Epimere dar. ^[4] Die optische Drehung der beiden Epimere im Verhältsniss 1:1 beträgt etwa [α]²⁵_D = 121,7° gemessen in Chloroform.

Bei Inhalation von Budesonid kann es zu Pilzinfektion in der Mundhöhle oder zu Heiserkeit kommen. Deshalb sollte diese Anwendung immer vor einer Mahlzeit erfolgen oder der Mund anschließend gut ausgespült werden. Bei Inhalation ist auch zu beachten, dass der Wirkstoff seine Wirkung erst nach 1–4 Wochen entfaltet, da er für die Langzeitbehandlung vorgesehen ist.

Budesonid kann auch im akuten Schub bei Morbus Crohn eingesetzt werden, wenn der aufsteigende Teil des Dickdarms betroffen ist. Die Therapie ist zwar weniger effektiv als mit anderen Glukokortikoiden, aber es treten weniger unerwünschte Wirkungen auf.^[5]. Ebenso gibt es bereits Präparate zur Behandlung von Colitis ulcerosa. Insbesondere wenn sich die Entzündung auf den Enddarm beschränkt, ist die lokale Behandlung durch Klysmen relativ wirksam und gleichzeitig nebenwirkungsarm. Auch hierbei setzt die volle Wirkung erst nach 2-4 Wochen ein.

Handelsnamen

Monopräparate

Budapp (D), Budecort (D), Budenobronch (D, A), Budenofalk (D, CH), Budes (D), Budiair (D, A), Budo-San (A), Cortinasal (CH), Cyclocaps Budesonid (D), Entocort (D, A, CH), Entocort rektal (D), Giona (A), Miflonide (D, A, CH), Novolizer Budesonid (A), Novopulmon (D), Pulmax (D), Pulmicort (D, A, CH), Rhinocort (A, CH), diverse Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Symbicort (D, A, CH), Vannair (CH) ^[6][7][8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
2. ↑ ^{a b} Budesonid bei ChemIDplus.
3. ↑ Datenblatt Budesonide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
4. ↑ Albertsson J,Oskarson A, Svensson C.:X-ray Study of Budesonide: Molecular Structures and Solid Solutions of the (22S) and (22R) Epimers of 11β,21-Dihydroxy-16α,17α-propylmethylenedioxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione, Acta Crystallographica 1978/B34, 3027-3036.
5. ↑ Otley A, Steinhart AH. : Budesonide for induction of remission in Crohn's disease., Cochrane Database Syst Rev. 2005 Oct 19;(4):CD000296, PMID 16235274.
6. ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
7. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
8. ↑ AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

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