Chlorcyan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorcyan
Andere Namen	Cyanchlorid Chloro-methansäurenitril
Summenformel	CClN
CAS-Nummer	506-77-4
Kurzbeschreibung	farbloses, zu Tränen reizendes Gas[1]
Eigenschaften
Molare Masse	61,47 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,25 g·cm−3 (flüssige Phase am Siedepunkt)[2]
Schmelzpunkt	−6,9 °C[2]
Siedepunkt	12,9 °C[2]
Dampfdruck	134 kPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben EUH: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 26-35 S: (1)-9-26-36/37/39-45
LD50	TCLo (human, inhalatorisch): 10 mg·min·m−3 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlorcyan, das auch Cyanchlorid genannt wird, ist ein chemischer Stoff, der auch als chemischer Kampfstoff verwendet wird. Systematisch handelt es sich bei Chlorcyan um das Nitril der Chlorameisensäure.

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit ist in Alkohol, Benzin, Ether, Wasser und chlorierten Lösungsmitteln sehr gut löslich. Bei Kontakt mit Natronlauge wird das Molekül hydrolysiert. Der Gefrierpunkt liegt bei −6,9 °C, bei dem Chlorcyan kristallin erstarrt. Das Gas hat einen stechenden Geruch und reizt die Augen zu Tränen. Der vielmals beschriebene Bittermandelgeruch liegt nicht vor.

Verwendung

Im ersten Weltkrieg wurde Chlorcyan mit Blausäure gemischt, um die tödliche Wirkung zu erhöhen. Im Gegensatz zur Blausäure wirkt Chlorcyan langsamer, da sich das Cyanidion langsamer freisetzt. Erstmalig eingesetzt wurde Chlorcyan 1916 von der Entente.

Gegen Ende des 20. Jahrhunderts wurde Chlorcyan und Bromcyan auch in der chemischen Industrie eingesetzt. So kann mit beiden Reagentien eine C-terminale Schutzgruppe vom gentechnisch hergestellten Insulin-Fusionsprotein entfernt und dadurch korrekt gefaltetes Insulin erhalten werden.^[5]

Schutzmaßnahmen

Chlorcyan kann mit Basen wie Alkalihydroxiden, Ammoniak, Aminen und Pyridin neutralisiert werden. Gasmaskenfilter werden mit cyclischen Aminen imprägniert, um der „maskenbrechenden“ Wirkung des Chlorcyans entgegenzuwirken.

Siehe auch

• Liste chemischer Kampfstoffe
• Blutkampfstoff

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Helmut Sitzmann, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Chlorcyan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. September 2007 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Chlorcyan bei ChemIDplus
5. ↑ Beate Meichsner und Uwe Wirth: Insulin - Protein mit langer Geschichte-Der Schlüssel zur Diabetes-Therapie. In: Chemie in unserer Zeit. 2009, 43, 5, S. 340-346, doi:10.1002/ciuz.200900486

Weblinks

• Ansyco: Infrarotspektrum von Chlorcyan
• WHO: Cyanogen Chloride in Drinking-water