Isovanillinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isovanillinsäure
Andere Namen	3-Hydroxy-4-methoxybenzoesäure
Summenformel	C8H8O4
CAS-Nummer	645-08-9
PubChem	12575
Eigenschaften
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	250–253 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Isovanillinsäure (3-Hydroxy-4-methoxybenzoesäure) ist eine organische chemische Verbindung und gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Die Substanz leitet sich strukturell sowohl von der Benzoesäure, als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab. Es ist ein Isomer zur Vanillinsäure, von dem es sich nur durch die Stellung der Methoxygruppe unterscheidet. Anstatt an Position 3 ist diese hier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- und Methoxygruppe tauschen im Vergleich zur Vanillinsäure die Plätze. Isovanillin kann enzymatisch zur Isovanillinsäure oxidiert werden.^[2]

Isovanillinsäure	Vanillinsäure

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Isovanillic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011.
2. ↑ Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: "Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices", in: Cell. Physiol. Biochem., 2005, 15 (1–4), S. 89–98; PMID 15665519; PDF.

Siehe auch

• Isovanillylalkohol
• Isovanillin