Guajacol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Guajacol
Andere Namen	Guajakol Brenzkatechin-monomethylether 2-Methoxy-phenol Methylcatechol 2-Hydroxy-anisol 1-Hydroxy-2-methoxy-benzol
Summenformel	C7H8O2
CAS-Nummer	90-05-1
PubChem	460
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche ölige Flüssigkeit bzw. Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	124,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,13 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	28–32 °C[1]
Siedepunkt	205,05 °C[1]
pKs-Wert	9,98[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 30 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-319-315 EUH: keine EUH-Sätze P: 302+352-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/38 S: (2)-26
LD50	520 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Guajacol ist ein in Guajak-Bäumen vorkommender sekundärer Pflanzenstoff, der sich strukturell vom Anisol und vom Phenol ableitet.

Geschichte

Guajacol wurde 1826 von Paul Unverdorben erstmals durch Destillation von Guajak-Harz hergestellt.

Vorkommen

Guajacol kommt in Buchenholzteer und Guajakharz vor. Guajacol wird neben anderen Phenolen durch thermischen oder mikrobiellen Abbau von Lignin oder phenolischen Säuren (z. B. Ferulasäure) gebildet und kommt daher in vielen Lebensmitteln, v. a. auch in geräucherten Produkten vor.^[5]

Eigenschaften

Guajacol riecht rauchig-medizinisch, süß. Die Aromaschwelle in Wasser liegt bei 3 ppb. Mit seiner kräftigen Rauchnote trägt Guajacol wesentlich zum Kaffee-Aroma und zum Aroma geräucherter Lebensmittel bei.^[5]

Mit Eisen(III)-ionen ist eine Grünfärbung festzustellen.

Darstellung

Guajacol wird durch Methylierung von 1,2-Dihydroxybenzol mittels Dimethylsulfat hergestellt.^[6] Als Nebenprodukt bildet sich auch das dimethylierte Produkt, das Veratrol.

Es ist aus o-Anisidin durch Verkochen seines Diazoniumsalzes darstellbar.^[7]

Verwendung

Guajacol wird in der Riechstoffindustrie zur Herstellung von Vanillin und in der pharmazeutischen Branche beispielsweise in Arzneimitteln gegen Bronchialerkrankungen (Guaifenesin) verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Guajacol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 90-05-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Guajacol bei ChemIDplus.
5. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
6. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
7. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 564.