3-Nitropropionsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Nitropropionsäure
Andere Namen	Hiptagensäure 3-Nitropropansäure β-Nitropropionsäure β-Nitropropansäure
Summenformel	C3H5O4
CAS-Nummer	504-88-1
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	105,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	68–70 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​301+310-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25-36/37/38 S: 26-45
LD50	68,1 mg·kg−1 (Maus, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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3-Nitropropionsäure, auch Hiptagensäure genannt, ist eine zu den Carbonsäuren gehörende Verbindung. Formal kann sie als Derivat der der Propansäure aufgefasst werden und unterscheidet sich von dieser durch eine Nitrogruppe am dritten Kohlenstoffatom.

In der Natur kommt sie in Form eines Esters mit Glucose in der Verbindung Hiptagin vor, die erstmals 1920 aus der Wurzelrinde von Hiptage madablota isoliert wurde.^[2] Durch Hydrolyse kann daraus die freie Carbonsäure gewonnen werden.^[3]

Synthese

3-Nitropropionsäure kann aus Propiolacton und Natriumnitrit in wäßriger Lösung hergestellt werden. ^[4]

Bessere Ausbeuten liefert die Synthese aus 3-Iodpropansäure und Silbernitrit.^[4]

Literatur

• Eberhard Teuscher und Ulrike Lindequist: Biogene Gifte. 3. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 3-Nitropropionic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
2. ↑ Goster K (1920), Bull Jard Bot Buitenzorg 2: 187
3. ↑ L. C. Carter, W. J. McChesney: Hiptagenic Acid Identified as β-Nitropropionic Acid, in: Nature 1949, 164, 575–576; doi:10.1038/164575b0.
4. ↑ ^{a b} M. T. Bush, O. Touster, J. E. Brockman: The production of ß-Nitropropionic acid by a strain of Aspergillus Flavus, in: J.Biol.Chem. 1951, 188, 685-693; PDF