Propiolacton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propiolacton
Andere Namen	Propiolakton 1,3-Propiolacton 2-Oxetanon Propanolid Oxetan-2-on (IUPAC)
Summenformel	C3H4O2
CAS-Nummer	57-57-8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	72,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,15 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−33 °C[1]
Siedepunkt	155 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	3 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 350-330-319-315 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​284-​305+351+338-​320-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 45-26-36/38 S: 53-45
MAK	nicht vergeben, da krebserzeugend[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propiolacton (nach IUPAC Oxetan-2-on) ist eine organische chemische Verbindung und zählt zur Stoffgruppe der β-Lactone, intramolekularer, cyclischer Ester.

Darstellung

Propiolacton kann aus Keten und Formaldehyd unter Anwesenheit von Zinkchlorid als Katalysator hergestellt werden:^[3]

$\mathrm{CH_2O \ + \ H_2C=C=O \ \xrightarrow{ZnCl_2} \ C_3H_4O_2}$

Formaldehyd und Keten bilden in einer [2+2]-Cycloaddition Propiolacton

Unlängst wurde die Synthese von Propiolacton durch Umsetzung von Ethylenoxid mit Kohlenmonoxid in Gegenwart eines komplexstabilisierten Carbonylcobaltats in einem höhersiedenden dipolar aprotischen Lösemittel mit Umsätzen und Selektivitäten bis zu 99% beschrieben.^[4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Propiolacton ist gut wasserlöslich und löst sich ebenfalls in Ethanol. Bei Raumtemperatur liegt Propiolacton als brennbare, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch vor. Die Substanz reizt Augen und Haut und gilt als krebserregend. Propiolacton hat eine desinfizierende Wirkung.

Chemische Eigenschaften

Die hochreaktive Verbindung ist in Wasser gelöst einige Stunden stabil; erst bei starker Verdünnung oder Stehenlassen über mehrere Stunden hydrolysiert das Lacton zur β-Hydroxy-Propionsäure:^[3]

$\mathrm{C_3H_4O_2 \ + H_2O \ \longrightarrow \ HO-CH_2-CH_2-COOH}$

Propiolacton hydrolysiert zur β-Hydroxypropionsöure

Die Verbindung kann analog mit Aminen, Thiolen und anderen Nucleophilen unter Ringöffnung reagieren, wobei dann die entsprechende β-Amino- oder β-Thioverbindung der Propionsäure entsteht.^[5]

Propiolacton reagiert bei 140-180°C und 25-250 bar mit Orthophosphorsäure und Kupferpulver als Katalysator quantitativ zu Acrylsäure und bei Anwesenheit eines Alkohols in den korrespondierenden Acrylsäureestern. ^[6] Bei Verfügbarkeit von preisgünstigem Kohlenmonoxid aus Abgas-CO₂ könnte dieses alte und inzwischen durch die Propenoxidation verdrängte Verfahren zu Acrylsäure und Acrylsäureestern neue Bedeutung erlangen.

Verwendung

Propiolacton wird unter anderem zur Virusinaktivierung und zur Sterilisation von Impfstoffen eingesetzt. Dabei sind 0,2 bis 0,4 %ige wässrige Lösungen über einen weiten pH-Bereich viruzid wirksam. Da der Stoff im wässrigen Medium innerhalb weniger Stunden zerfällt, verbleibt kein Rückstand des toxischen Lactons.^[3]

Literatur

• W. Stephan: Inactivation of hepatitis viruses and HIV in plasma and plasma derivatives by treatment with beta-propiolactone/UV irradiation. In: Curr Stud Hematol Blood Transfus. 1989;(56):122–7.

Weblinks

• uni-wuerzburg.de

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 57-57-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 09.01.2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 57-57-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ ^{a b c} F. v. Rheinbaben, M. H. Wolff: Handbuch der viruswirksamen Desinfektion. Springer, 2002, ISBN 978-3-540-67532-7.
4. ↑ Patentanmeldung WO 2010/118128: Process for beta-lactone production. Scott D. Allen et al., Novomer Inc., published 14 October 2010.
5. ↑ H. P. Latscha, U. Kazmaier, H. A. Klein: Organische Chemie: Chemie-basiswissen II. 6. Auflage, Springer, 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 281.
6. ↑ H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie, Wiley-VCH Verlag, 6. Aufl., 2007