CH3OCH3

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylether
Andere Namen	Methoxymethan Holzether Methylether Methyloxid DME
Summenformel	C2H6O
CAS-Nummer	115-10-6
Kurzbeschreibung	farbloses Gas
Eigenschaften
Molare Masse	46,06 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	2,11 g·l−1 (0 °C, 1013 hPa)[1] 0,74 g·cm−3 (−25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−141,5 °C[1]
Siedepunkt	−24,82 °C[1]
Dampfdruck	510 kPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (70 g/l bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Hoch- entzündlich (F+) R- und S-Sätze R: 12 S: (2)-16-33-9
MAK	1910 mg·m−3, 1000 ml·m−3[1]
WGK	1[1]
GWP	1 (bezogen auf 100 Jahre) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylether ist der einfachste Ether; er hat 2 Methylgruppen als organische Reste. Dimethylether ist polar und in flüssiger Form ein ausgezeichnetes Lösungsmittel.

Eigenschaften

Dimethylether ist ein (bei Normalbedingungen) farbloses, leicht narkotisierend wirkendes, ungiftiges, hochentzündliches Gas. Die Verbindung siedet bei -24 °C. Die Verdampfungswärme beträgt am Siedepunkt 21,51 kJ/mol.^[4] Unter Druck sind bis zu 34 % in Wasser löslich.

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,11475, B = 894,669 und C = −30,604 im Temperaturbereich von 194,93 bis 248,24 K.^[5]

Herstellung

Er kann zum Beispiel durch säurenkatalysierte Kondensation aus 2 Molekülen Methanol (unter Abspaltung von Wasser) gewonnen werden:

$\mathrm{2 \; CH_3OH \rightarrow CH_3 \! - \! O \! - \! CH_3 + H_2O}$

Er wird üblicherweise direkt aus Synthesegas unter Umgehung der Zwischenstufe Methanol hergestellt und enthält noch geringe Mengen Methanol und Wasser. Als Quelle für das Synthesegas sind insbesondere Kohle, Erdgas und Biogas von hohem Interesse.

Verwendung

Hochreiner Dimethylether findet breite Anwendung als Treibgas z. B. in Haarspray und Lackspray. Technischer Dimethylether ist eine Alternative zu Flüssiggas mit ausgezeichneten Brenneigenschaften. Ein azeotropes Gemisch von Dimethylether und Ammoniak ergibt das Kältemittel R723.

DME als Kraftstoff

Aufgrund einer Cetanzahl von 55 bis 60 lässt sich Dimethylether im Dieselmotor als Ersatz für Dieselkraftstoff verwenden. Dabei sind nur leichte Modifikationen am Motor erforderlich, die hauptsächlich die Einspritzpumpe betreffen, sowie der Einbau eines Drucktanks, ähnlich wie bei Autogas. Dimethylether verbrennt im Dieselmotor sehr sauber ohne Rußbildung. Der Heizwert liegt bei 28,4 MJ/kg.

Gemäß der Biokraftstoffrichtlinie 2003-30-EG gilt Dimethylether als Biokraftstoff, sofern er „aus Biomasse hergestellt wird und für die Verwendung als Biokraftstoff bestimmt ist“ und soll langfristig Flüssiggas ablösen.^[6]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 115-10-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 08.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 115-10-6 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ P. Forster, P., V. Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. In: Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 213, (PDF)
4. ↑ Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
5. ↑ Kennedy, R.M.; Sagenkahn, M.; Aston, J.G.: The heat capacity and entropy, heats of fusion and vaporization, and the vapor pressure of dimethyl ether. The density of gaseous dimethyl ether in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2267-2272.
6. ↑ Bundesministerium für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit: Biokraftstoff-Richtlinie