Bifenox

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bifenox
Andere Namen	Methyl-5-(2',4'-dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat 5-(2',4'-Dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoesäuremethylester
Summenformel	C14H9Cl2NO5
CAS-Nummer	42576-02-3
PubChem	39230
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	342,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,35 mg/l bei 20°C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​501 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Umwelt- gefährlich (N) R- und S-Sätze R: 50/53 S: 60-61
LD50	6400 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Bifenox ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether und Dichlorphenoxybenzoesäurederivate.

Eigenschaften

Bifenox ist ein gelber Feststoff, welcher unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Bifenox wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[1] Wie die verwandten Fluoridifen, Oxyfluorfen und Chlomethoxynil werden Diphenylether-Herbizid als Kontaktherbizide eingestuft.^[3] Bifenox ist ein Protoporphyrinogen-Oxidasehemmer und wirkt über die jungen Sprossteile, Blätter und teilweise über die Wurzeln von breiblättrigen Unkräutern und Gräsern. Die freiwerdenden Peroxide zerstören die Zellmembranen der Unkrautpflanzen und führen zum Absterben des Gewebes. Zudem wirkt Bifenox auch hemmend auf die Photosynthese. Die Wirkung wird durch hohe Lichtintensität und Stoffwechselaktivität.^[4] verstärkt.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind für den Einsatz gegen Unkräuter beim Anbau von Getreide und Raps bifenoxhaltige Pflanzenschutzmittel zugelassen. In der Schweiz können einige dieser Pflanzenschutzmittel auch bei Zierrasen und auf Obstplantagen verwendet werden.^[5]

Literatur

• Terence Robert Roberts, David Herd Hutson; Metabolismus von Bifenox in Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2; ISBN 978-0854044948

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 42576-02-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Bifenox bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2011.
3. ↑ Kwesi Ampong-Nyarko,Surajit K. De Datta: A handbook for weed control in rice
4. ↑ fcs-feinchemie: Bifenox Einsatz
5. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 5. Juni 2011